(Z)-3-methylcyclodec-3-ene-1,6-dione | 1616593-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methylcyclodec-3-ene-1,6-dione
• 英文别名: (3Z)-3-methylcyclodec-3-ene-1,6-dione
• CAS: 1616593-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UXWGDTPQMCWVJO-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR*,8aS*)-6-methyl-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4a,8a-diol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(Z)-3-methylcyclodec-3-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition

  摘要：

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。

  DOI：

  10.1039/c4cc03983a

文献信息

• Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition
  作者：Zachary A. Kasun、Laina M. Geary、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c4cc03983a

  日期：——

  A new method for the ring expansion of cyclic diols is described. Using improved conditions for the ruthenium(0) catalyzed cycloaddition of cyclic 1,2-diols with 1,3-dienes, fused [n.4.0] bicycles 3a–3r (n = 3–6) are formed, which upon exposure to iodosobenzene diacetate engage in oxidative cleavage to form the 9–12 membered rings 4a–4r.

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。