(2S,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-O-isopropylidenedioxy-1-p-toluenesulfonyloxybutane | 177959-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-O-isopropylidenedioxy-1-p-toluenesulfonyloxybutane
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 177959-34-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆S
• 分子量: 482.598
• InChiKey: IHSDZXQSKLIZCU-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-O-isopropylidenedioxy-1-p-toluenesulfonyloxybutane 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-4-(4-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸tter（III）催化环氧化物与吲哚的高压反应。（+）-二醇霉素A2的对映选择性合成

  摘要：

  在催化量的三氟甲烷磺酸（III）的存在下，在高压条件下，与吲哚的环氧化合物的打开反应被有效地促进，从而得到三氯酚衍生物。该方法成功地用于（+）-二醇霉素A2的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00670-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 吡啶 、 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2S,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-O-isopropylidenedioxy-1-p-toluenesulfonyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation and regioselective C-3 indole coupling routes to the anticoccidial antibiotic (+)-diolmycin A2

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2 starting from 4-hydroxybenzaldehyde and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and CH3NO2 solvent assisted regioselective C-3 coupling of indole as the key steps is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01219-4

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation and regioselective C-3 indole coupling routes to the anticoccidial antibiotic (+)-diolmycin A2
  作者：Rodney A Fernandes、Mandar S Bodas、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01219-4

  日期：2002.2

  A highly enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2 starting from 4-hydroxybenzaldehyde and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and CH3NO2 solvent assisted regioselective C-3 coupling of indole as the key steps is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed high pressure reaction of epoxides with indole. An enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Masahiro Teraguchi、Nami Shimomoto、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00670-3

  日期：1996.5

  Epoxide opening reactions with indole are efficiently accelerated under high pressure conditions in the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate to afford tryptophol derivatives. The procedure is successfully applied for an enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2.

  在催化量的三氟甲烷磺酸（III）的存在下，在高压条件下，与吲哚的环氧化合物的打开反应被有效地促进，从而得到三氯酚衍生物。该方法成功地用于（+）-二醇霉素A2的对映选择性合成。