(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate) | 1173179-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)
• 英文别名: (R)-trans-1.2-bis-(4-nitro-benzoyloxy)-cyclohexane；(R)-trans-1.2-Bis-(4-nitro-benzoyloxy)-cyclohexan；(+/-)-Cyclohexane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)；[(1R,2R)-2-(4-nitrobenzoyl)oxycyclohexyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1173179-89-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₈
• 分子量: 414.372
• InChiKey: ZPDBCPZFVPDBAQ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  302.旋光性二苯基羟乙胺和异氢安息香。第七部分 1：2-环己二醇及其相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001269

文献信息

• Influence of α-methyl substitution of proline-based organocatalysts on the asymmetric α-oxidation of aldehydes
  作者：Sok-Teng (Amy) Tong、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.060

  日期：2009.6

  The direct asymmetric organocatalytic α-oxidation of aldehydes using trans-2-(p-methylphenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine is reported. This method affords the S isomer of α-hydroxy aldehydes, thereby complementing the selectivity for the R isomer observed using the two-step nitrosobenzene method. Use of α-methylproline and α-methylproline tetrazole significantly increases the enantioselectivity observed

  报道了使用反式2-（对甲基苯基磺酰基）-3-苯基恶二氮丙啶对醛的直接不对称有机催化α-氧化。该方法提供了α-羟基醛的S异构体，从而补充了使用两步亚硝基苯方法观察到的R异构体的选择性。与类似的未取代的有机催化剂相比，使用α-甲基脯氨酸和α-甲基脯氨酸四唑显着提高了醛的α-氧化观察到的对映选择性。