1-hydroxy-1,1,2-ethanetricarboxylic acid | 110863-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,1,2-ethanetricarboxylic acid
• 英文别名: 2-C-carboxy-3-deoxytetraric acid；citric acid；1-hydroxy-ethane-1,1,2-tricarboxylic acid；α-Oxy-aethan-α.α.β-tricarbonsaeure；α-Oxy-α-carboxy-bernsteinsaeure；1-Hydroxy-aethan-1,1,2-tricarbonsaeure；1-Hydroxyethane-1,1,2-tricarboxylic acid
• CAS: 110863-50-8
• 化学式: C₅H₆O₇
• 分子量: 178.098
• InChiKey: ZQIHYCWJAUSBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,1,2-ethanetricarboxylic acid 在 dehydratase 作用下， 生成 tricarboxyethylene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYLENEMALONIC ACID AND INTERMEDIATES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND ENGINEERED MICROORGANISMS
  [FR] ACIDE MÉTHYLÈNEMALONIQUE ET INTERMÉDIAIRES, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET MICRO-ORGANISMES MODIFIÉS

  摘要：

  该描述涉及重组微生物、工程代谢途径、化学催化剂以及通过所述方法和材料生产的产品。所生产的产品包括亚甲基丙二酸和中间体，以及它们的盐和酯。

  公开号：

  WO2018018151A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-1,2-propanedicarboxylic acid 在 alcohol dehydrogenase 、 semialdehyde dehydrogenase 作用下， 生成 1-hydroxy-1,1,2-ethanetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYLENEMALONIC ACID AND INTERMEDIATES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND ENGINEERED MICROORGANISMS
  [FR] ACIDE MÉTHYLÈNEMALONIQUE ET INTERMÉDIAIRES, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET MICRO-ORGANISMES MODIFIÉS

  摘要：

  该描述涉及重组微生物、工程代谢途径、化学催化剂以及通过所述方法和材料生产的产品。所生产的产品包括亚甲基丙二酸和中间体，以及它们的盐和酯。

  公开号：

  WO2018018151A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-dimethoxy-6-oxohexahydrofuro[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 、 1-hydroxy-1,1,2-ethanetricarboxylic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到3,3-dimethoxy-6-methylenehexahydrofuro[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES

  摘要：

  公式II的化合物：其中R1和R2分别为H、F或CH3；或者R1形成乙炔键，R2为H或C3-C6环烷基，可选地被一个或两个从甲基、CF3、OMe或卤素中独立选择的取代基取代；R3为C1-C3烷基或C3-C6环烷基，两者可选地被一个或两个甲基和/或氟、三氟甲基或甲氧基取代，当R3为C3-C6环烷基时，它也可以选择地被氟原子取代；R4为甲基或氟；m为0、1或2；E为键，或噻唑基，可选地被甲基或氟取代；A1为CH或N，A2为CR6R7或NR6，至少其中一个为N；R6为H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基，或当A2为C时，R6也可以是C1-C4烷氧基或F；R7为H、C1-C4烷基或F或其药学上可接受的盐、N-氧化物或水合物，在治疗由于cathepsin K的不恰当表达或活化而表征的疾病方面具有用途，例如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿关节炎或骨转移。

  公开号：

  WO2010034788A1

文献信息

• Two three-dimensional pillar-layer AgI-frameworks with helical arrays containing hexamine
  作者：Peng Guo、Jing Wang、Gang Wang、Shen-jie Li、Wen-zhi Huang、Yu-han Lin、Guo-hai Xu、Dao-cheng Pan

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.10.015

  日期：2011.1

  three-dimensional pillar-layer Ag(I)-frameworks with helical arrays have been synthesized under room temperature. Compound I, [Ag(2) (H(2)O) (L2)(2)L1]center dot H(2)O}(n) L(1) = hexamethylenetetramine, H(1)L2 = 3-Pyridinesulfonic acid), is constructed from two-dimensional (6,3) layers which are braced by helical arrays; Compound II, [Ag(3)(L1)(2)(L3)]center dot 6H(2)O}(n) (H(3)L3 = citric acid), is

  在室温下合成了两个具有螺旋阵列的三维柱层 Ag(I) 框架。化合物 I，[Ag(2) (H(2)O) (L2)(2)L1] 中心点 H(2)O}(n) L(1) = 六亚甲基四胺，H(1)L2 = 3-吡啶磺酸），由由螺旋阵列支撑的二维（6,3）层构成；化合物 II，[Ag(3)(L1)(2)(L3)] 中心点 6H(2)O}(n)（H(3)L3 = 柠檬酸），由二维层产生由混合螺旋阵列组成，并由 L3 阴离子和 Ag 离子进一步支撑。化合物 I 和化合物 II 已通过单晶 X 射线结构测定、粉末 X 射线衍射、IR 和 TGA 进行表征。此外，还研究了化合物 II 的水和甲醇吸附等温线。(C) 2010 Elsevier BV 版权所有。
• Cyanide as a primordial reductant enables a protometabolic reductive glyoxylate pathway
  作者：Mahipal Yadav、Sunil Pulletikurti、Jayasudhan R. Yerabolu、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/s41557-021-00878-w

  日期：2022.2

  emerge that bypass the challenging reductive carboxylation steps to produce metabolic intermediates and compounds found in meteorites. These results suggest a simpler prebiotic forerunner of today’s metabolism, involving a reductive glyoxylate pathway without oxaloacetate and α-ketoglutarate—implying that the extant metabolic reductive carboxylation chemistries are an evolutionary invention mediated

  益生元代谢途径的研究主要基于非生物地复制还原性柠檬酸循环。虽然从简约的角度来看很有吸引力，但使用金属/矿物介导的还原的尝试已经产生了具有低效和不受控制的反应的复杂混合物。在这里，我们表明氰化物作为一种温和而有效的还原剂，可介导三羧酸中间体和衍生物的非生物转化。氰化物加合物的水解以及随后的脱羧作用能够将草酰乙酸还原为苹果酸，将富马酸还原为琥珀酸，而丙酮酸和α-酮戊二酸本身不会被还原。在乙醛酸、丙二酸和丙二腈存在下，出现了替代途径，绕过具有挑战性的还原羧化步骤，以产生在陨石中发现的代谢中间体和化合物。这些结果表明了当今代谢的一个更简单的益生元前身，涉及一种没有草酰乙酸和α-酮戊二酸的还原乙醛酸途径——这意味着现存的代谢还原羧化化学是由复杂的金属蛋白介导的进化发明。
• WO2008/74858
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxidation of xyloisosaccharinic acid by nitric acid
  作者：Raimo Alén

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90045-4

  日期：1986.10
• Durand, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1899, vol. 128, p. 1525
  作者：Durand

  DOI：——

  日期：——