tricarboxyethylene | 4364-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tricarboxyethylene
• 英文别名: ethenetricarboxylic acid；1,1,2-ethenetricarboxylic acid；2-carboxyfumaric acid；Aethentricarbonsaeure；Ethylenetricarboxylic acid；ethene-1,1,2-tricarboxylic acid
• CAS: 4364-81-2
• 化学式: C₅H₄O₆
• 分子量: 160.083
• InChiKey: FPTWDYRUZZWASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarboxyethylene 在 decarboxylase 作用下， 生成 methylene malonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYLENEMALONIC ACID AND INTERMEDIATES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND ENGINEERED MICROORGANISMS
  [FR] ACIDE MÉTHYLÈNEMALONIQUE ET INTERMÉDIAIRES, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET MICRO-ORGANISMES MODIFIÉS

  摘要：

  该描述涉及重组微生物、工程代谢途径、化学催化剂以及通过所述方法和材料生产的产品。所生产的产品包括亚甲基丙二酸和中间体，以及它们的盐和酯。

  公开号：

  WO2018018151A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯-1,1,2,2-四羧酸 在 乙醚 、 乙酰氯 作用下， 生成 tricarboxyethylene
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Kreis, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminohydroxylation of Olefins
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06350905B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Osmium-catalyzed aminohydroxylation reactions are accelerated and expanded in scope by the use of olefinic substrates having ionic groups, either anionic or cationic. The use of ionic groups on olefinic substrates also extends the aminohydroxylatable positions of unsaturations to include &agr;,&bgr;, &bgr;,&ggr;, and &ggr;,&dgr; positions, with respect to such ionic groups. A mechanism for the disclosed acceleration and extension is provided.

  铂催化的氨羟基化反应通过使用具有离子基团的烯烃底物（无论是阴离子还是阳离子）而得到加速和扩展。在烯烃底物上使用离子基团还将氨羟基化位置扩展到与这些离子基团相关的α，β，β，γ和γ，δ位置。提供了所述加速和扩展的机制。
• Cyanide as a primordial reductant enables a protometabolic reductive glyoxylate pathway
  作者：Mahipal Yadav、Sunil Pulletikurti、Jayasudhan R. Yerabolu、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/s41557-021-00878-w

  日期：2022.2

  emerge that bypass the challenging reductive carboxylation steps to produce metabolic intermediates and compounds found in meteorites. These results suggest a simpler prebiotic forerunner of today’s metabolism, involving a reductive glyoxylate pathway without oxaloacetate and α-ketoglutarate—implying that the extant metabolic reductive carboxylation chemistries are an evolutionary invention mediated

  益生元代谢途径的研究主要基于非生物地复制还原性柠檬酸循环。虽然从简约的角度来看很有吸引力，但使用金属/矿物介导的还原的尝试已经产生了具有低效和不受控制的反应的复杂混合物。在这里，我们表明氰化物作为一种温和而有效的还原剂，可介导三羧酸中间体和衍生物的非生物转化。氰化物加合物的水解以及随后的脱羧作用能够将草酰乙酸还原为苹果酸，将富马酸还原为琥珀酸，而丙酮酸和α-酮戊二酸本身不会被还原。在乙醛酸、丙二酸和丙二腈存在下，出现了替代途径，绕过具有挑战性的还原羧化步骤，以产生在陨石中发现的代谢中间体和化合物。这些结果表明了当今代谢的一个更简单的益生元前身，涉及一种没有草酰乙酸和α-酮戊二酸的还原乙醛酸途径——这意味着现存的代谢还原羧化化学是由复杂的金属蛋白介导的进化发明。
• Chemical reactivity of the new amino acid .beta.-carboxyaspartic acid (Asa)
  作者：M. Robert Christy、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00370a069

  日期：1982.3
• HPLC Studies on the Organic Subset of the Oscillatory BZ Reaction. 3. Products of the Ce⁴⁺−Bromomalonic Acid Reaction
  作者：Julia Oslonovitch、Horst-Dieter Försterling、Mária Wittmann、Zoltán Noszticzius

  DOI：10.1021/jp9727254

  日期：1998.2.1

  Using HPLC technique, two different pathways were found for the oxidation of bromomalonic acid by Ce4+. One route is dominant when the Ce4+ concentration is low compared to that of bromomalonic acid (BrMA). Tbe end products of this reaction route are bromoethenetricarboxylic acid (BrEETRA), CO2, and Br-. For this route two slightly different mechanisms (both are based on radical-radical recombination reactions) are proposed, which can explain the formation of BrEETRA. The other pathway is dominant when Ce4+ is in excess. This route leads to a complete oxidation of BrMA to CO2. No intermediates of this route were found, however.
• [EN] METHYLENEMALONIC ACID AND INTERMEDIATES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND ENGINEERED MICROORGANISMS<br/>[FR] ACIDE MÉTHYLÈNEMALONIQUE ET INTERMÉDIAIRES, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET MICRO-ORGANISMES MODIFIÉS
  申请人：BIOAMBER INC

  公开号：WO2018018151A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The description relates to, inter alia, recombinant microorganisms, engineered metabolic pathways, chemical catalysts, and products produced through the use of the described methods and materials. The products produced include methylenemalonic acid and intermediates, as well as their salts and esters.

  该描述涉及重组微生物、工程代谢途径、化学催化剂以及通过所述方法和材料生产的产品。所生产的产品包括亚甲基丙二酸和中间体，以及它们的盐和酯。