5,6-diphenylindolo[2,1-a]isoquinoline | 1224199-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diphenylindolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 5,6-Diphenylindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1224199-97-6
• 化学式: C₂₈H₁₉N
• 分子量: 369.466
• InChiKey: VFRJQYJMTCFAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 、 5,6-diphenylindolo[2,1-a]isoquinoline 在 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-((5,6-diphenylindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的吡咯并喹啉，吲哚并喹啉和吲哚并异喹啉合成环化策略。

  摘要：

  探索了一种廉价且台式稳定的镍催化剂/锌体系，用于合成吡咯并/吲哚并喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉。该平台为制备各种吡咯啉和吲哚喹啉/异喹啉提供了一个一站式方法，分别涉及连续的CC和CN键形成。此外，我们还对合成的化合物进行了初步的光物理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01055
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium ethanolate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-diphenylindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚与芳基硼酸的区域选择性直接C–H芳基化

  摘要：

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.015

文献信息

• Nickel-catalyzed oxidative C–H/N–H annulation of <i>N</i>-heteroaromatic compounds with alkynes
  作者：Atsushi Obata、Akane Sasagawa、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c8sc05063e

  日期：——

  The reaction of N-heteroaromatic compounds, such as 2-aryl-pyrrole, benzimidazole, imidazole, indole, and pyrazole derivatives, with alkynes in the presence of a catalytic amount of a nickel complex results in C–H/N–H oxidative annulation. The reaction shows a high functional group compatibility. While both Ni(0) and Ni(II) complexes show a high catalytic activity, Ni(0) is proposed as a key catalytic

  N-杂芳族化合物（例如 2-芳基吡咯、苯并咪唑、咪唑、吲哚和吡唑衍生物）与炔烃在催化量的镍配合物存在下发生反应，导致 C-H/N-H 氧化成环。该反应表现出较高的官能团相容性。虽然Ni(0)和Ni( II )配合物均表现出高催化活性，但Ni(0)被认为是主催化循环中的关键催化物种。在 Ni( II ) 体系的情况下，反应的进行需要催化量的强碱（例如 KOBu t ）的存在。与此形成鲜明对比的是，Ni(0) 系统不需要碱。所提出的机制得到了 DFT 研究的支持。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of 2- or 7-Arylindoles with Alkenes/Alkynes Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant Enabled by Quaternary Ammonium Salt
  作者：Weihui Zhuang、Jiaqi Zhang、Yanping Zheng、Qiufeng Huang

  DOI：10.3390/molecules26175329

  日期：——

  system using molecular oxygen as the oxidant for rhodium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling remains highly desirable. Herein, rhodium-catalyzed oxidative annulation of 2- or 7-phenyl-1H-indoles with alkenes or alkynes to assemble valuable 6H-isoindolo[2,1-a]indoles, pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridines, or indolo[2,1-a]isoquinolines using the atmospheric pressure of air as the sole oxidant enabled

  开发一种使用分子氧作为铑催化交叉脱氢偶联的氧化剂的高效催化系统仍然是非常需要的。在此，铑催化的 2- 或 7-苯基-1 H-吲哚与烯烃或炔烃的氧化环化以组装有价值的 6 H-异吲哚[ 2,1 - a ]吲哚、吡咯并[3,2,1- de ]菲啶或吲哚并[2,1- a ]异喹啉使用大气压空气作为唯一氧化剂由季铵盐实现。机理研究为通过添加季铵盐促进了 Rh(I)/Rh(III) 的快速分子内 aza-Michael 反应和有氧再氧化提供了证据。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of 2-Phenylindoles with Alkynes via C−H and N−H Bond Cleavages with Air as the Oxidant
  作者：Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100560k

  日期：2010.5.7

  The straightforward and efficient synthesis of indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed aerobic oxidative coupling/cyclization of 2-phenylindoles with alkynes. Some of the polycyclic products exhibit solid-state fluorescence.

  吲哚[ 2，1- a ]异喹啉衍生物的直接有效合成是通过铑催化的2-苯基吲哚与炔烃的需氧氧化偶联/环化而实现的。一些多环产物表现出固态荧光。
• Micro-photo-flow reactor system for fused N-heteroaryl scaffold synthesis and late-stage functionalization of pyrazolopyridines
  作者：Sanjeev Kumar、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/d2cc03713k

  日期：——

  Late-stage functionalization (LSF) of active pharmaceutical ingredients can provide a straightforward approach to efficient de novo design and synthesis of drug molecules for structural activity relationship studies (SARS). Herein, we have developed a visible-light-driven modular micro-flow reactor consisting of an integrated post-synthetic work-up that was designed and developed to synthesize a fused N-heteroaryl

  活性药物成分的后期功能化 (LSF) 可以为结构活性关系研究 (SARS) 的药物分子的有效从头设计和合成提供一种直接的方法。在此，我们开发了一种可见光驱动的模块化微流反应器，该反应器由一个集成的后合成后处理组成，该反应器旨在合成融合的 N-杂芳基支架和吡唑并吡啶的后期功能化，而无需使用任何昂贵的氧化剂或额外的光催化剂 (PC)。
• Rhodium-catalyzed regioselective direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids
  作者：Liang Wang、Xing Qu、Zhan Li、Wang-Ming Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.015

  日期：2015.6

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids under mild conditions has been developed. The methodology features wide substrate scope and excellent functional group compatibility (34 examples, up to 99% yield). The arylated products can also be conveniently transformed into biologically active polycyclic indole derivatives.

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。