2-(p-Methoxyphenyl)-4-benzylidene-2-oxazolin-5-one | 34108-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-Methoxyphenyl)-4-benzylidene-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: 2-p-Methoxyphenyl-4-benzylidenoxazolon；4-[benzylidene]-2-(4-methoxy-phenyl)oxazol-5-one；4-benzylidene-2-(4-methoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one；4-Benzylidene-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 34108-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00479511
• 分子量: 279.295
• InChiKey: IOFAUGQLKIMIQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  420.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Methoxyphenyl)-4-benzylidene-2-oxazolin-5-one 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {2-[(Z)-2-(4-Methoxy-benzoylamino)-3-phenyl-acryloyloxy]-ethyl}-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基酸的胆碱酯。八。N-(对烷氧基苯甲酰基)-α,β-脱氢苯丙氨酸的β-二戊基氨基乙酯盐的合成和神经性质

  摘要：

  之前我们已经确定 5-恶唑酮环可以在二烷基氨基烷基醇的作用下打开，形成 N-取代的饱和或不饱和氨基酸的相应酯 [1, 2]。本工作的目的是合成 N-(对烷氧基苯甲酰基)-ct,13-脱氢苯丙氨酸 (I Ia-I I f ) 的 13-二甲氨基乙酯及其饱和类似物 (IIg II i ) 并研究其药理特性。盐（III、IV）。因为这些化合物是乙酰胆碱的类似物，所以研究它们对胆碱能结构的影响是很有意义的。目标氨基酯II a II f 通过吖内酯法合成。初始不饱和恶唑酮I a I f 通过[3]中描述的方法获得，饱和恶唑酮I g I i 根据[4]获得。

  DOI：

  10.1007/bf02464679
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one 在 过氧化苯甲酰 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(p-Methoxyphenyl)-4-benzylidene-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Azlactone oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a046

文献信息

• 一种α-氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方 法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN107216282B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一种α‑氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方法和用途，具体如式I所示的化学结构通式。本发明利用农药分子设计的原理，对具有医用抗冠状病毒活性的先导化合物进行了农用抗植物病毒活性的结构改造，设计合成了一系列α‑氨基丙烯酸衍生物，尤其重点合成了含哌啶环的α‑氨基丙烯酸衍生物，并将已知化合物作为阳性对照化合物进行了系统的生物活性筛选，为新农药的创制提供了许多高效的抗病毒先导分子，对农药减量化施用以及环境生态的保护具有积极意义。
• Synthesis and evaluation of new phenyl acrylamide derivatives as potent non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Xiaoke Gu、Yinpeng Zhang、Yueting Zou、Xin Li、Mingyu Guan、Qingqing Zhou、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115892

  日期：2021.1

  As a continuation of our previous work, a series of new phenyl acrylamide derivatives (4Aa-g, 4Ba-t, 5 and 6a-c) were designed and synthesized as non-nucleoside anti-HBV agents. Among them, compound 4Bs could potently inhibit HBV DNA replication in wild-type and lamivudine (3TC)/entecavir resistant HBV mutant strains with IC50 values of 0.19 and 0.18 μM, respectively. Notably, the selective index value

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Amidoacrylates
  作者：Yawen Hu、Jianzhong Chen、Bowen Li、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201916534

  日期：2020.3.23

  chiral bisphosphine ligand, was found to be an efficient catalyst for the asymmetric hydrogenation of 2-amidoacrylates, affording the chiral α-amino acid esters in quantitative yields and excellent enantioselectivity (up to 96 % ee). The active catalyst component was studied by NMR and HRMS, which helped us to realize high catalytic efficiency on a gram scale with a low catalyst loading (S/C=2000).

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。
• Enantioselective Synthesis of CF₃ -Containing 3,2’-Pyrrolidinyl Spirooxindoles and Dispirooxindoles via Thiourea-Catalyzed Domino Michael/Mannich [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Ye Lin、Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201801608

  日期：2019.3.5

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition of N‐2,2,2‐trifluoroethylisatin ketimines and arylidene azlactones by using a hydroquinine‐derived thiourea as the catalyst has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF3‐containing 3,2’‐pyrrolidinyl spirooxindole/ dispirooxindole derivatives bearing four adjacent stereogenic centers including

  公开了一种有效且实用的有机催化不对称多米诺骨牌Michael / Mannich [3 + 2]通过使用对苯二酚衍生的硫脲作为催化剂，对N -2,2,2-三氟乙基Isatin酮亚胺和亚芳基a内酯进行的环加成反应。在温和条件下，以高收率（高达99％的收率）获得了具有四个非立体异构选择性（高达99％的收率）的范围广泛的含CF 3的3,2'-吡咯烷基二吡咯并吲哚/双螺并恶二唑衍生物，带有四个相邻的立体生成中心，包括两个邻位螺四价手性中心。 > 20：1 dr（在所有情况下）和对映选择性（高达> 99％ee）。
• Catalytic aza-Wittig Reaction of Acid Anhydride for the Synthesis of 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin-4-ones and 4-Benzylidene-2-aryloxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Jia-Ying Yan、Wei-Min Hu、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acscatal.6b00165

  日期：2016.6.3

  copper-catalyzed reduction of phosphine oxide was used and found effective for this transformation. Additionally, the one-pot catalytic aza-Wittig reaction of carboxylic acids was achieved. Furthermore, NMR experiments and Hammett plot recorded the process of catalytic aza-Wittig reaction of anhydride, which provides direct proof that the copper-catalyzed reduction of waste phosphine oxide is the key step

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。