(S,E)-3-methyl-2-methylene-4-hexenal | 154079-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-3-methyl-2-methylene-4-hexenal
• 英文别名: (E,3S)-3-methyl-2-methylidenehex-4-enal
• CAS: 154079-29-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: GDDVQZQFWVXRNM-KPJROHGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-methyl-2-methylene-4-hexenal 、 benzene;7-methylidene-7-phenyl-7λ5-phosphabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene 生成 (S,E)-4-methyl-3-methylene-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Wessel Tania Elaine, Berson Jerome A., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 2, S 495-505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-3-methyl-2-methylene-4-hexen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (S,E)-3-methyl-2-methylene-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  假定的环己烷-1,4-二基中间体的稳定化通过逐步机制引起反面 Cope 重排。(R,E)-5-甲基-1,2,6-辛三烯热解为4-甲基-3-亚甲基-1,5-庚二烯

  摘要：

  (E)-5-methylocta-1,2,6-triene (1) 的热解旨在通过稳定假定的双自由基中间体来揭示逐步 Cope 重排。化合物 1 重排为 (E)-4-甲基-3-亚甲基-1,5-庚二烯 ((E)-3)，Arrhenius 参数 E a =31.7 kcal/mol 和 log A 10.6 (A in s -1 ) . (R,E)-5-Methylocta-1,2,6-triene ((R,E)-1), 90.8±0.8% 对映体纯度，在 440 K 下热解得到 (R,E)-3，62% ee，对应于重排为 E 产物时对映体特异性的 68% 保留。因此，一个烯丙基单元的面侧参与约占反应的 16%

  DOI：

  10.1021/ja00081a009