(2S,3R,4R)-3,4-Bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 868159-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3,4-Bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 868159-72-2
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₀
• 分子量: 545.587
• InChiKey: DNWOJDATQCVQDC-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3,4-Bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 哌啶 、 盐酸 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alloviroidin

  摘要：

  Alloviroidin is a cyclic heptapeptide, produced by several species of N Amanita mushrooms, that demonstrates high affinity for F-actin as is characteristic of virotoxins and phallotoxins. Alloviroidin was synthesized via a [3 + 4] fragment condensation of Fmoc-D-Thr(OTBS)-D-Ser(OTBS)-(2S,3R,4R)-DHPro(OTBS)(2)-OH and H-Ala-Trp(2-SO2Me)-(2S,4S)-DHLeu(5-OTBS)-Val-OMe to form bond A. The linear heptapeptide favored a turn conformation, facilitating cyclization between Val(1) and D-Thr(2) (position B). Global deprotection and HPLC purification afforded alloviroidin with NMR spectra in excellent agreement with the natural product.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00567
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 甲酸 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-Bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  The conversion of pentoses to 3,4-dihydroxyprolines

  摘要：

  The synthesis of two naturally-occurring isomers of 3,4-dihydroxyproline is reported. L-2,3-cis-3,4-trans-3,4-Dihydroxyproli ne was synthesized from L-arabinose in 10 steps and 31 % overall yield. The same series of reactions was employed to convert L-xylose to L-2,3trans-3,4-trans-3,4-dihydroxyproline. Orthogonally protected versions of these amino acids were produced on gram scale, en route to the free amino acids, and these will serve as versatile intermediates in peptide synthesis. This synthetic strategy involved N alpha-Fmoc protection and protection of the C3 and C4 secondary alcohols as methoxyethoxymethyl (MEM) ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.072