1,3-diisobutyryloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2-propanol | 173837-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diisobutyryloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2-propanol
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-diisobutyryloxy-2-propanol；[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(2-methylpropanoyloxy)propyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 173837-49-5
• 化学式: C₁₇H₂₂F₂O₅
• 分子量: 344.355
• InChiKey: QWTNNNKDGYYHRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisobutyryloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2-propanol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 甲基环己烷 、 lipase D 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  实用的化学酶法合成抗真菌剂的关键中间体

  摘要：

  描述了一种新型的唑类抗真菌构件，即光学活性二醇的合成方法。关键步骤涉及通过脂肪酶对前手性二酯的对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00425-7
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-diisobutyryloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  实用的化学酶法合成抗真菌剂的关键中间体

  摘要：

  描述了一种新型的唑类抗真菌构件，即光学活性二醇的合成方法。关键步骤涉及通过脂肪酶对前手性二酯的对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00425-7

文献信息

• Enzymatically Enantioselective Hydrolysis of Prochiral 1,3-Diacyloxyglycerol Derivatives
  作者：Yoshihiko YASOHARA、Noriyuku KIZAKI、Kenji MIYAMOTO、Junzo HASEGAWA、Takehisa OHASHI

  DOI：10.1271/bbb.65.2044

  日期：2001.1

  An enzymatically enantioselective ester hydrolysis of prochiral 1,3-diacyloxy-2-substituted-2-propanol to chiral 1-acyloxy-2,3-propanediol was studied. The (R)-monoester was prepared by selection of a suitable lipase and alkyl chain length of the substrate diester. Lipase D from Rhizopus delemer gave (R)-1-isobutyryloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-propanediol with 97%ee and 87% yield at 15°C and pH 5.5. The (R)-monoester is a key intermediate of azole antifungal agents.

  研究了通过酶促手性选择性酯水解反应，将前手性的1,3-二酰氧基-2-取代-2-丙醇转化为手性的1-酰氧基-2,3-丙二醇。通过选择适当的脂肪酶和底物二酯的烷基链长度，制备了(R)-单酯。来自粉红酵母的脂酶D在15°C和pH 5.5条件下，以97%ee和87%的产率得到(R)-1-异丁酰氧基-2-(2,4-二氟苯基)-2,3-丙二醇。该(R)-单酯是唑类抗真菌剂的关键中间体。
• Triazole derivatives
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05654472A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to a novel glycerol derivative and a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. According to the present invention, an optical active 2-arylglycerol derivative which is a novel and useful as a synthetic intermediate of medicament can be provided and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol which is useful as an antifungal agent can be prepared.

  本发明涉及一种新型甘油衍生物及其制备方法，以及一种三唑衍生物的制备方法。根据本发明，可以提供一种新颖的光学活性2-芳基甘油衍生物，作为药物合成中间体，此外，还可以制备出一种用作抗真菌剂的(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇。
• Diacyloxy propanol derivatives
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06046354A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  A novel glycerol derivative, a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. An optically active 2-arylglycerol derivative which is novel and useful as a synthetic intermediate of medicament is provided, and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol, which is useful as an antifungal agent, is prepared.

  提供了一种新的甘油衍生物和制备该甘油衍生物的方法，以及制备三唑衍生物的方法。提供了一种新型的光学活性2-芳基甘油衍生物，作为药物的合成中间体，具有实用价值。此外，还制备了(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇，用作抗真菌剂。
• Process for preparing 1,2-propanediol derivative compounds
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05840553A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A novel glycerol derivative, a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. An optically active 2-arylglycerol derivative which is novel and useful as a synthetic intermediate of medicament is provided, and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol, which is useful as an antifungal agent, is prepared.

  一种新型甘油衍生物及其制备方法，以及一种三唑衍生物的制备方法。提供了一种新颖的、有用的光学活性2-芳基甘油衍生物，作为药物的合成中间体，并且制备了一种有用的抗真菌剂(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇。
• PROCESS FOR PRODUCING TRIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0704419A1

  公开（公告）日：1996-04-03

  A novel glycerol derivative and a process for producing the same, and a process for producing a triazole derivative. Specifically the invention provides an optically active 2-arylglycerol derivative that is novel and useful as an intermediate for drug synthesis, and the invention process can provide (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propane-1,2-diol useful as an antifungal agent.

  一种新型甘油衍生物及其生产工艺，以及一种三唑衍生物的生产工艺。具体来说，本发明提供了一种具有光学活性的 2-芳基甘油衍生物，该衍生物具有新颖性，可用作药物合成的中间体，本发明工艺可提供 (R)-2-（2,4-二氟苯基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙烷-1,2-二醇，可用作抗真菌剂。