1,3-di-n-butyryloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2-propanol | 173837-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-n-butyryloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2-propanol
• 英文别名: [3-Butanoyloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl] butanoate
• CAS: 173837-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₂F₂O₅
• 分子量: 344.355
• InChiKey: DNSYJZGHAXLKNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-n-butyryloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2-propanol 在 lipase SP₅₃₉ 作用下， 以 吡啶 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-diacetoxy-2-(2 4-difluorophenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatically Enantioselective Hydrolysis of Prochiral 1,3-Diacyloxyglycerol Derivatives

  摘要：

  研究了通过酶促手性选择性酯水解反应，将前手性的1,3-二酰氧基-2-取代-2-丙醇转化为手性的1-酰氧基-2,3-丙二醇。通过选择适当的脂肪酶和底物二酯的烷基链长度，制备了(R)-单酯。来自粉红酵母的脂酶D在15°C和pH 5.5条件下，以97%ee和87%的产率得到(R)-1-异丁酰氧基-2-(2,4-二氟苯基)-2,3-丙二醇。该(R)-单酯是唑类抗真菌剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2044
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-2-(2 4-difluorophenyl)-2-propanol 在 lipase SP₅₃₉ 作用下， 以 吡啶 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-di-n-butyryloxy-2-(2,4-difluorophenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatically Enantioselective Hydrolysis of Prochiral 1,3-Diacyloxyglycerol Derivatives

  摘要：

  研究了通过酶促手性选择性酯水解反应，将前手性的1,3-二酰氧基-2-取代-2-丙醇转化为手性的1-酰氧基-2,3-丙二醇。通过选择适当的脂肪酶和底物二酯的烷基链长度，制备了(R)-单酯。来自粉红酵母的脂酶D在15°C和pH 5.5条件下，以97%ee和87%的产率得到(R)-1-异丁酰氧基-2-(2,4-二氟苯基)-2,3-丙二醇。该(R)-单酯是唑类抗真菌剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2044

文献信息

• Triazole derivatives
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05654472A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to a novel glycerol derivative and a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. According to the present invention, an optical active 2-arylglycerol derivative which is a novel and useful as a synthetic intermediate of medicament can be provided and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol which is useful as an antifungal agent can be prepared.

  本发明涉及一种新型甘油衍生物及其制备方法，以及三唑衍生物的制备方法。根据本发明，可以提供一种新颖且有用作为药物合成中间体的光学活性2-芳基甘油衍生物，此外，还可以制备一种有用作抗真菌剂的(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇。
• A practical chemoenzymatic synthesis of a key intermediate of antifungal agents
  作者：Yoshihiko Yasohara、Kenji Miyamoto、Noriyuku Kizaki、Junzo Hasegawa、Takehisa Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00425-7

  日期：2001.5

  A novel synthesis of an azole antifungal building block, the optically active diol, is described. The key step involves an enantioselective hydrolysis of a prochiral diester by a lipase.

  描述了一种新型的唑类抗真菌构件，即光学活性二醇的合成方法。关键步骤涉及通过脂肪酶对前手性二酯的对映选择性水解。
• PROCESS FOR PRODUCING TRIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0704419A1

  公开（公告）日：1996-04-03

  A novel glycerol derivative and a process for producing the same, and a process for producing a triazole derivative. Specifically the invention provides an optically active 2-arylglycerol derivative that is novel and useful as an intermediate for drug synthesis, and the invention process can provide (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propane-1,2-diol useful as an antifungal agent.

  一种新型甘油衍生物及其生产工艺，以及一种三唑衍生物的生产工艺。具体来说，本发明提供了一种具有光学活性的 2-芳基甘油衍生物，该衍生物具有新颖性，可用作药物合成的中间体，本发明工艺可提供 (R)-2-（2,4-二氟苯基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙烷-1,2-二醇，可用作抗真菌剂。
• Process for preparing triazole derivative
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1120397A2

  公开（公告）日：2001-08-01

  The present invention relates to a novel glycerol derivative and a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. According to the present invention, an optical active 2-arylglycerol derivative which is a novel and useful as a synthetic intermediate of medicament can be provided and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol which is useful as an antifungal agent can be prepared.

  本发明涉及一种新型甘油衍生物及其制备方法，以及一种三唑衍生物的制备方法。 根据本发明，可以提供一种具有光学活性的 2-芳基甘油衍生物，它是一种新颖且可用作药物合成中间体的衍生物，此外，还可以制备可用作抗真菌剂的(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇。
• PROCESS FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE 2-ARYL-3-ACYLOXY-1,2-PROPANEDIOL
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0704419B1

  公开（公告）日：2001-07-25