2-(2,4-二氟苯基)-1,2,3-丙三醇 | 173837-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氟苯基)-1,2,3-丙三醇
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-1,2,3-propanetriol
• 英文别名: 2-(2,4-Difluorophenyl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 173837-65-5
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₃
• 分子量: 204.173
• InChiKey: ZHVKNFSTIAMHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 - 65°C
• 沸点：
  390.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氟苯基)-1,2,3-丙三醇 在 lipase SP₅₃₉ 作用下， 以 吡啶 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-n-pentanoyloxy-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatically Enantioselective Hydrolysis of Prochiral 1,3-Diacyloxyglycerol Derivatives

  摘要：

  研究了通过酶促手性选择性酯水解反应，将前手性的1,3-二酰氧基-2-取代-2-丙醇转化为手性的1-酰氧基-2,3-丙二醇。通过选择适当的脂肪酶和底物二酯的烷基链长度，制备了(R)-单酯。来自粉红酵母的脂酶D在15°C和pH 5.5条件下，以97%ee和87%的产率得到(R)-1-异丁酰氧基-2-(2,4-二氟苯基)-2,3-丙二醇。该(R)-单酯是唑类抗真菌剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2044
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-2-(2 4-difluorophenyl)-2-propanol 在 lipase 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-(2,4-二氟苯基)-1,2,3-丙三醇
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型甘油衍生物及其制备方法，以及三唑衍生物的制备方法。根据本发明，可以提供一种新颖且有用作为药物合成中间体的光学活性2-芳基甘油衍生物，此外，还可以制备一种有用作抗真菌剂的(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇。

  公开号：

  US05654472A1

文献信息

• A practical chemoenzymatic synthesis of a key intermediate of antifungal agents
  作者：Yoshihiko Yasohara、Kenji Miyamoto、Noriyuku Kizaki、Junzo Hasegawa、Takehisa Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00425-7

  日期：2001.5

  A novel synthesis of an azole antifungal building block, the optically active diol, is described. The key step involves an enantioselective hydrolysis of a prochiral diester by a lipase.

  描述了一种新型的唑类抗真菌构件，即光学活性二醇的合成方法。关键步骤涉及通过脂肪酶对前手性二酯的对映选择性水解。
• Diacyloxy propanol derivatives
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06046354A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  A novel glycerol derivative, a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. An optically active 2-arylglycerol derivative which is novel and useful as a synthetic intermediate of medicament is provided, and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol, which is useful as an antifungal agent, is prepared.

  提供了一种新的甘油衍生物和制备该甘油衍生物的方法，以及制备三唑衍生物的方法。提供了一种新型的光学活性2-芳基甘油衍生物，作为药物的合成中间体，具有实用价值。此外，还制备了(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇，用作抗真菌剂。
• Process for preparing 1,2-propanediol derivative compounds
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05840553A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A novel glycerol derivative, a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. An optically active 2-arylglycerol derivative which is novel and useful as a synthetic intermediate of medicament is provided, and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol, which is useful as an antifungal agent, is prepared.

  一种新型甘油衍生物及其制备方法，以及一种三唑衍生物的制备方法。提供了一种新颖的、有用的光学活性2-芳基甘油衍生物，作为药物的合成中间体，并且制备了一种有用的抗真菌剂(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇。
• 一种合成三氮唑抗真菌剂中间体的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN114394944B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明属于化学合成领域，公开了一种合成三氮唑抗真菌剂中间体的方法，包括：使用L配体，使化合物A与PhSO2Cl反应制备化合物B的步骤其中，R选自苯基或者烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基取代的苯基。本发明的合成方法显著缩短了合成路线，收率和ee值较高，反应条件比较温和，可重复性较好，易于进行工业化扩大合成，具有很好的应用前景。
• Cu-catalysed enantioselective radical heteroatomic S–O cross-coupling
  作者：Yong-Feng Cheng、Zhang-Long Yu、Yu Tian、Ji-Ren Liu、Han-Tao Wen、Na-Chuan Jiang、Jun-Qian Bian、Guo-Xiong Xu、Dan-Tong Xu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-022-01102-z

  日期：2023.3

  The transition-metal-catalysed cross-coupling reaction has established itself as one of the most reliable and practical synthetic tools for the efficient construction of carbon–carbon/heteroatom (p-block elements other than carbon) bonds in both racemic and enantioselective manners. In contrast, development of the corresponding heteroatom–heteroatom cross-couplings has so far remained elusive, probably

  过渡金属催化的交叉偶联反应已成为高效构建碳-碳/杂原子的最可靠和实用的合成工具之一（p-除碳以外的嵌段元素）以外消旋和对映选择性方式键合。相比之下，迄今为止，相应的杂原子-杂原子交叉偶联的发展仍然难以捉摸，这可能是由于研究不足且通常具有挑战性的杂原子-杂原子还原消除。在这里，我们基于实验和理论结果展示了使用单电子还原消除作为在 Cu 催化下开发对映选择性 S-O 偶联的策略。该反应通过制备具有拥挤立体中心的具有挑战性的手性醇、生物质衍生的原料甘油的权宜之计以及肌醇的显着催化 4,6-去对称化，显示了其合成潜力。