2,2'-dimethyl-8,8'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-8,8'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 8-(8-Hydroxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-7-methylnaphthalen-1-ol
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RRISICXJZHTUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 (+)-氯甲酸薄荷醇酯 、 2,2'-dimethyl-8,8'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl (-)-(1R)-menthyl carbamate 、 [7-methyl-8-[2-methyl-8-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonyloxynaphthalen-1-yl]naphthalen-1-yl] [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,8‘-Disubstituted 1,1‘-Binaphthyls Stable to Atropisomerization:  2,2‘-Dimethyl-1,1‘-binaphthalene-8,8‘-diol and 2,2‘-Dimethyl-8,8‘-bis(4-tert-butyloxazolyl)-1,1‘-binaphthyl

  摘要：

  Axially chiral binaphthyls 3a and 3b were synthesized taking, advantage of Ullman coupling of 4a and 4b, respectively. The binaphthyls were shown to be stable to atropisomerization. Binaphthol 3b was resolved with (-)-(1S)-menthyl chloroformate (11). R-axis diastereomer of bisoxazoline 3b was used for enantioselective cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate.

  DOI：

  10.1021/jo990968h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-甲基萘-1-腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 三溴化硼 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2'-dimethyl-8,8'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,8‘-Disubstituted 1,1‘-Binaphthyls Stable to Atropisomerization:  2,2‘-Dimethyl-1,1‘-binaphthalene-8,8‘-diol and 2,2‘-Dimethyl-8,8‘-bis(4-tert-butyloxazolyl)-1,1‘-binaphthyl

  摘要：

  Axially chiral binaphthyls 3a and 3b were synthesized taking, advantage of Ullman coupling of 4a and 4b, respectively. The binaphthyls were shown to be stable to atropisomerization. Binaphthol 3b was resolved with (-)-(1S)-menthyl chloroformate (11). R-axis diastereomer of bisoxazoline 3b was used for enantioselective cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate.

  DOI：

  10.1021/jo990968h

文献信息

• Substituted oxepines
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10374170B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The invention relates to materials, to electroluminescence devices comprising said materials and to the use thereof.

  本发明涉及材料、包含上述材料的电致发光装置及其用途。
• SUBSTITUTED OXEPINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160308146A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention relates to materials, to electroluminescence devices comprising said materials and to the use thereof.
• [DE] SUBSTITUIERTE OXEPINE<br/>[EN] SUBSTITUTED OXEPINES<br/>[FR] OXÉPINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015082046A2

  公开（公告）日：2015-06-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft Stoffe, Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese Stoffe sowie deren Verwendung.
• Synthesis of 8,8‘-Disubstituted 1,1‘-Binaphthyls Stable to Atropisomerization:  2,2‘-Dimethyl-1,1‘-binaphthalene-8,8‘-diol and 2,2‘-Dimethyl-8,8‘-bis(4-<i>tert</i>-butyloxazolyl)-1,1‘-binaphthyl
  作者：Sergei V. Kolotuchin、Albert I. Meyers

  DOI：10.1021/jo990968h

  日期：1999.10.1

  Axially chiral binaphthyls 3a and 3b were synthesized taking, advantage of Ullman coupling of 4a and 4b, respectively. The binaphthyls were shown to be stable to atropisomerization. Binaphthol 3b was resolved with (-)-(1S)-menthyl chloroformate (11). R-axis diastereomer of bisoxazoline 3b was used for enantioselective cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate.