Boc-Tyr(Bn)-Tyr(MPM)-OMe | 187328-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(Bn)-Tyr(MPM)-OMe
• 英文别名: Boc-Tyr(Bn)-Tyr(Mob)-OMe；methyl (2S)-3-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 187328-92-3
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₈
• 分子量: 668.787
• InChiKey: PYQRHNHMGCDLRX-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(Bn)-Tyr(MPM)-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以78%的产率得到Boc-Tyr-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用催化剂对MPM保护基对酚羟基官能团的氢解进行化学选择性抑制

  摘要：

  通过将吡啶加到还原体系中来实现选择性氢化酚苄基醚，Cbz，苄基酯，硝基和烯烃官能团的简便方法，该官能团不同于酚羟基的MPM（4-甲氧基苄基）保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02309-x
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Boc-Tyr(Bn)-Tyr(MPM)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-Catalyzed Chemoselective Hydrogenation in the Presence of a Phenolic MPM Protective Group Using Pyridine as a Catalyst Poison.

  摘要：

  使用Pd/C-吡啶组合作为催化剂是一种非常有用的方法，用于选择性地去除（氢解）酚类化合物的O-苄基、N-Cbz和苄基酯保护基团，以及选择性地氢化带有MPM保护基团的酚类衍生物中的硝基和烯烃功能团。这些差异性结果显然归因于吡啶的作用。MPM基团可广泛应用于作为酚羟基功能团的选择性氢化保护基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.320