3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 1314185-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；Ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenylpyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1314185-36-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: OZNNHAHAGRDVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-phenylacrylate 、 4-methoxy-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基丙烯酸酯和酰肼氯合成吡唑

  摘要：

  在三乙胺存在下，在2-叠氮丙烯酸酯和酰氯之间建立了1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。产量中等（43-73％），并且推测了这种转化的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.147

文献信息

• Synthesis of pyrazoles from 2-azidoacrylates and hydrazonyl chlorides
  作者：Yao Li、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.147

  日期：2011.8

  A regioselective synthesis of 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles is established between 2-azidoacrylates and hydrazonyl chlorides in the presence of triethylamine. The yields are moderate (43–73%) and a possible mechanism for this transformation is postulated.

  在三乙胺存在下，在2-叠氮丙烯酸酯和酰氯之间建立了1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。产量中等（43-73％），并且推测了这种转化的可能机制。
• A facile approach to polysubstituted pyrazoles from hydrazonyl chlorides and vinyl azides
  作者：Hongbin Zou、Huajian Zhu、Jiaan Shao、Jianwei Wu、Wenteng Chen、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.103

  日期：2011.7

  A novel and facile approach to polysubstituted pyrazoles from readily synthesized hydrazonyl chlorides and vinyl azides was developed. The reaction was regiospecific and proceeded under mild conditions in the presence of base. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.