(E)-3-(4-methylbenzylidene)benzofuran-2(3H)-one | 202347-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(4-methylbenzylidene)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 202347-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: BPWVHYQPWJBKFW-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylbenzylidene)benzofuran-2(3H)-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-Hydroxy-phenyl)-2,6-diphenyl-5-p-tolyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of Pyridazin-3(2H)-ones via 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  3-Arylidenebenzofuran-2(3H)-ones 是通过醛 Ar1CHO 与苯并呋喃-2(3H)-酮缩合得到的。分离出立体异构体（Z）和（E）的混合物。二芳基硝基亚胺与 Z+E 混合物或每种立体异构体发生反应，可产生具有区域和立体选择性的环加成物，这些环加成物经酸性处理后可得到相同的 5,6-二芳基-4-（邻羟基苯基）哒嗪-3(2H)-酮 6，与起始烯烃的双键几何形状无关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1369
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯乙酸 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-methylbenzylidene)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and QSAR Studies of Benzbutyrolactone Derivatives Based on α-Methylene-γ-butyrolactone Scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222060214

文献信息

• Catalytic Transformations of Alkynes into either α-Alkoxy or α-Aryl Enolates: Mannich Reactions by Cooperative Catalysis and Evidence for Nucleophile-Directed Chemoselectivity
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Manoj D. Patil、Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201806883

  日期：2018.11.5

  The catalytic formation of gold enolates from alkynes, nitrones, and nucleophiles is described, and their Mannich reactions result in nucleophile‐directed chemoselectivity through cooperative catalysis. For 1‐alkyn‐4‐ols and 2‐ethynylphenols, their gold‐catalyzed nitrone oxidations afforded N‐containing dihydrofuran‐3(2H)‐ones with syn selectivity. The mechanism involves the Mannich reactions of gold

  描述了由炔烃，硝酮和亲核试剂催化形成烯醇金的过程，它们的曼尼希反应通过协同催化导致亲核试剂导向的化学选择性。1-炔-4-醇及2- ethynylphenols，得到含有N-二氢呋喃-3-（2-他们的黄金-催化的硝酮氧化ħ） -酮与顺式 选择性。该机制涉及通过O-H-N氢键基序的金烯酸酯与亚胺的曼尼希反应。对于芳氧基乙炔来说，它们的金烯醇盐会与硝酮选择性反应，生成受C-H-O氢键控制的3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。
• Chiral phosphine-catalyzed tunable cycloaddition reactions of allenoates with benzofuranone-derived olefins for a highly regio-, diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-benzofuranones
  作者：De Wang、Guo-Peng Wang、Yao-Liang Sun、Shou-Fei Zhu、Yin Wei、Qi-Lin Zhou、Min Shi

  DOI：10.1039/c5sc03135d

  日期：——

  The first regioselective catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone-derived olefins with allenoates and substituted allenoates has been developed in the presence of (R)-SITCP.

  首个具有区域选择性的催化不对称[3 + 2]苯并呋喃酮衍生烯烃与戊二烯酸酯和取代戊二烯酸酯的环加成反应已在(R)-SITCP存在下开发。
• Synthesis of New Spirocyclopropane and Oxadiazole Products
  作者：Amel Haouas、Naoufel Ben Hamadi[]、Moncef Msaddek

  DOI：10.1002/jhet.2249

  日期：2015.11

  In explorations of synthesis and chemistry of spiroheterocycles, we found that the reaction of 2‐diazopropane with arylidene‐benzofuran‐2(3H)‐one and arylidene‐benzofuran‐3(2H)‐one derivatives generated the spirocyclopropane products. In addition to the expected cycloadducts, an unexpected oxadiazole was formed in some cases. The structures of the obtained adducts have been assigned by means of spectroscopic

  在螺环杂环化合物的合成和化学研究中，我们发现2-重氮丙烷与亚芳基-苯并呋喃-2（3 H）-one和亚芳基-苯并呋喃-3（2 H）-one衍生物的反应生成了螺环丙烷产物。除预期的环加合物外，在某些情况下还会生成意外的恶二唑。所获得的加合物的结构已经通过光谱方法进行了分配。
• A Highly Efficient Chirality Switchable Synthesis of Dihydropyran-Fused Benzofurans by Fine-Tuning the Phenolic Proton of β-Isocupreidine (β-ICD) Catalyst with Methyl
  作者：Feng Wang、Chen Yang、Xiao-Song Xue、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501145

  日期：2015.7.13

  A highly enantioselective β‐isocupreidine (β‐ICD) catalyzed synthesis of dihydropyran‐fused benzofurans through [4+2] cycloaddition of allenoates and benzofuranone alkenes was developed. Switchable chirality inversion of cycloaddition products was achieved by replacing the phenolic proton of the catalyst with a methyl, demonstrating an amazing effect of minimal structural variation on inverting enantioselectivity

  开发了一种高度对映体选择性的β-异cup啶（β-ICD）通过脲酸酯和苯并呋喃酮烯烃的[4 + 2]环加成反应催化二氢吡喃稠合的苯并呋喃的合成。通过用甲基代替催化剂的酚质子，可以实现环加成产物的可手性转化，这证明了最小的结构变化对转化对映选择性的惊人效果。DFT计算用于阐明观察到的现象的起源。计算还为合理设计提供了线索，其中发现了与醇添加剂的多氢键可改善环加成的对映选择性。最后，检查了基材范围，
• A New and Efficient Synthesis of Pyridazin-3(2H)-ones via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Moncef Msaddek、Mohamed Rammah、Kabula Ciamala、Joël Vebrel、Bernard Laude

  DOI：10.1055/s-1997-1369

  日期：1997.12

  3-Arylidenebenzofuran-2(3H)-ones are obtained by condensation of aldehydes Ar1CHO with benzofuran-2(3H)-one. A mixture of stereoisomers (Z) and (E) was isolated. The reaction of diarylnitrilimines with the Z+E mixture or with each stereoisomer leads regio- and stereoselectively to cycloadducts which give, after acidic treatment, the same 5,6-diaryl-4-(o-hydroxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one 6, irrespective of the double bond geometry of the starting olefin.

  3-Arylidenebenzofuran-2(3H)-ones 是通过醛 Ar1CHO 与苯并呋喃-2(3H)-酮缩合得到的。分离出立体异构体（Z）和（E）的混合物。二芳基硝基亚胺与 Z+E 混合物或每种立体异构体发生反应，可产生具有区域和立体选择性的环加成物，这些环加成物经酸性处理后可得到相同的 5,6-二芳基-4-（邻羟基苯基）哒嗪-3(2H)-酮 6，与起始烯烃的双键几何形状无关。