1,1-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane] | 958879-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: 1',1'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-4,9-dihydro-3H-carbazole]
• CAS: 958879-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: ULRDVPUZNCRGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane] 、 (+)-氯甲酸薄荷醇酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以80%的产率得到(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 1,1-dimethyl-3,4-dihydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane]-9(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise, Stereoselective Approach to the Spirooxindole Ring System of Citrinadin A

  摘要：

  The spirooxindole ring system of citrinadin A has been synthesized with excellent control over the absolute stereochemistry at the spirocenter. The key step involves a novel diastereoselective DMDO-mediated oxidative rearrangement employing an 8-phenylmenthol chiral auxiliary on the indole nitrogen.

  DOI：

  10.1021/ol702132v
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 6,6-二甲基-1,4-二噁螺[4.5]-7-癸酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.58h， 以76%的产率得到1,1-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Concise, Stereoselective Approach to the Spirooxindole Ring System of Citrinadin A

  摘要：

  The spirooxindole ring system of citrinadin A has been synthesized with excellent control over the absolute stereochemistry at the spirocenter. The key step involves a novel diastereoselective DMDO-mediated oxidative rearrangement employing an 8-phenylmenthol chiral auxiliary on the indole nitrogen.

  DOI：

  10.1021/ol702132v

文献信息

• Concise, Stereoselective Approach to the Spirooxindole Ring System of Citrinadin A
  作者：Martin Pettersson、Daniel Knueppel、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol702132v

  日期：2007.10.1

  The spirooxindole ring system of citrinadin A has been synthesized with excellent control over the absolute stereochemistry at the spirocenter. The key step involves a novel diastereoselective DMDO-mediated oxidative rearrangement employing an 8-phenylmenthol chiral auxiliary on the indole nitrogen.