dimethyl (3S,4S,5S)-3-N,N-dibenzylamino-4,5-dibenzyloxy-6-octadecyn-(1E)-enephosphonate | 753020-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (3S,4S,5S)-3-N,N-dibenzylamino-4,5-dibenzyloxy-6-octadecyn-(1E)-enephosphonate
• 英文别名: (E,3S,4S,5S)-N,N-dibenzyl-1-dimethoxyphosphoryl-4,5-bis(phenylmethoxy)nonadec-1-en-6-yn-3-amine
• CAS: 753020-09-6
• 化学式: C₄₉H₆₄NO₅P
• 分子量: 778.025
• InChiKey: SGJZMFLJVSERGY-NZSDJFKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3S,4S,5S)-3-N,N-dibenzylamino-4,5-dibenzyloxy-6-octadecyn-(1E)-enephosphonate 在 palladium dihydroxide 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S)-phytosphingosine 1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-5-octadecyn-1,2,3,4-tetrol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 dimethyl (3S,4S,5S)-3-N,N-dibenzylamino-4,5-dibenzyloxy-6-octadecyn-(1E)-enephosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065