1-methyl-2-undecyl-1H-benzimidazole | 13060-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-undecyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-undecyl-1H-benzo[d]imidazole；N-Methyl-2-undecyl-benzimidazol；1-methyl-2-undecyl-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2-undecylbenzimidazole
• CAS: 13060-30-5
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂
• 分子量: 286.461
• InChiKey: MFSDVXGXNSIRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-undecyl-1H-benzimidazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(n-decyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  碳链断裂：烷基苯并咪唑的碱诱导自由基 C-C 键断裂

  摘要：

  描述了用于制备羧酸的烷基苯并咪唑的碱介导有氧氧化。许多脂肪族羧酸已经通过 C-C 键断裂过程以良好至优异的产率制备。初步机理研究表明，该反应经历了由强碱（如氨基钾）引发的自由基途径。这种类型的转化为获取重要的羧酸部分提供了一种替代策略。

  DOI：

  10.1055/a-1883-1357
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-2-undecyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  碳链断裂：烷基苯并咪唑的碱诱导自由基 C-C 键断裂

  摘要：

  描述了用于制备羧酸的烷基苯并咪唑的碱介导有氧氧化。许多脂肪族羧酸已经通过 C-C 键断裂过程以良好至优异的产率制备。初步机理研究表明，该反应经历了由强碱（如氨基钾）引发的自由基途径。这种类型的转化为获取重要的羧酸部分提供了一种替代策略。

  DOI：

  10.1055/a-1883-1357

文献信息

• Iron-Catalyzed C–H Alkylation of Heterocyclic C–H Bonds
  作者：Kaki Raveendra Babu、Nengbo Zhu、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03287

  日期：2017.1.6

  An efficient, iron-catalyzed C–H alkylation of benzothiazoles by using alkyl diacyl peroxides and alkyl tert-butyl peresters which are readily accessible from carboxylic acids to synthesize 2-alkylbenzothiazoles is developed. This reaction is environmentally benign and compatible with a broad range of functional groups. Various primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be efficiently incorporated

  通过使用烷基二酰基过氧化物和烷基叔丁基过酸酯（一种很容易从羧酸合成2-烷基苯并噻唑的方法），开发了一种高效的铁催化的苯并噻唑的CH烷基化反应。该反应在环境上是无害的，并且与多种官能团相容。各种伯，仲和叔烷基可有效地掺入各种苯并噻唑中。该方法的有效性通过生物活性杂环的后期功能化得以说明。
• Benzimidazole derivatives endowed with potent antileishmanial activity
  作者：Michele Tonelli、Elena Gabriele、Francesca Piazza、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Bruno Tasso、Roberta Loddo、Fabio Sparatore、Anna Sparatore

  DOI：10.1080/14756366.2017.1410480

  日期：2018.1.1

  Two sets of benzimidazole derivatives were synthesised and tested in vitro for activity against promastigotes of Leishmania tropica and L. infantum. Most of the tested compounds resulted active against both Leishmania species, with IC50 values in the low micromolar/sub-micromolar range. Among the set of 2-(long chain)alkyl benzimidazoles, whose heterocyclic head was quaternised, compound 8 resulted

  合成了两组苯并咪唑衍生物，并在体外测试了其对热带利什曼原虫和婴儿利什曼原虫前鞭毛体的活性。大多数测试化合物对两种利什曼原虫均具有活性，IC50 值在低微摩尔/亚微摩尔范围内。在杂环头被季铵化的一组 2-（长链）烷基苯并咪唑中，化合物 8 的效力比米替福辛强约 100/200 倍，即使与 HMEC-1 细胞相比的选择性指数 (SI) 仅中等改善了。在 1 位带有碱性侧链的 2-苄基和 2-苯基苯并咪唑组中，化合物 28 (2-(4-氯苄基)-1-羽扇豆基-5-三氟甲基苯并咪唑) 的效力高出 12 倍/7 倍与米替福辛相比，但表现出进一步改善的 SI。因此，化合物 8 和 28 代表了令人感兴趣的热门化合物，易于进行结构修饰以提高其安全性。
• Carbon Chain Rupture: Base-Induced Radical C–C Bond Cleavage of Alkylbenzimidazoles
  作者：Jianhui Huang、Xuegang Fu、Dongyang Guo、Yuting Yan、Timotius Marselo、Mingyu Zhang、Zhenghan Zhang、Siying Li

  DOI：10.1055/a-1883-1357

  日期：2022.10

  A base-mediated aerobic oxidation of alkylbenzimidazoles for the preparation of carboxylic acids is described. A number of aliphatic carboxylic acids have been prepared in good to excellent yields via a C–C bond rupture process. Preliminary mechanistic studies suggest the reaction undergoes a radical pathway initiated by strong bases such as potassium amide. This type of transformation provides an

  描述了用于制备羧酸的烷基苯并咪唑的碱介导有氧氧化。许多脂肪族羧酸已经通过 C-C 键断裂过程以良好至优异的产率制备。初步机理研究表明，该反应经历了由强碱（如氨基钾）引发的自由基途径。这种类型的转化为获取重要的羧酸部分提供了一种替代策略。