2-undecylbenzimidazole | 5851-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-undecylbenzimidazole
• 英文别名: 2-hendecylbenzimidazole；2-undecyl-1H-benzo[d]imidazole；2-Undecyl-benzimidazol；2-undecyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5851-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂
• 分子量: 272.434
• InChiKey: GFKNPGTWLJFDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  300 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-undecylbenzimidazole 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multi-stimuli responsive metal-organic gel of benzimidazol-based ligands with lead nitrate and their use in removal of dyes from waste-water

  摘要：

  A novel smart metal-organic gel (MOG) formed from biscarboxyl-functionalized benzimidazole derivative (D11) in the presence of lead nitrate has been investigated. The critical gel concentration for the formation of MOG was just 0.36 wt%, which exhibits a super gelation capability of D11. The coordination of the metal to the ligand D11 was found to play a vital role in the construction of the supramolecular MOG. Microstructures determined by SEM observation demonstrated that the MOG was formed by intertwined fibrils. Interestingly, the MOG exhibits pH-induced, thermo-induced, and chemical-induced reversible gel-sol transition. Meanwhile, this supramolecular MOG shows desirable absorption ability of methyl orange dye molecules in aqueous solution. (C) 2013 You-Ming Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.05.022
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 11.5h， 生成 2-undecylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  来自动态 2-十一烷基苯并恶嗪酮的新型潜在抗肿瘤喹唑啉酮：合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要 由于喹唑啉及其衍生物被认为是一类对不同肿瘤显示出良好活性的新型癌症化疗药物，因此通过 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones 的反应制备了一系列新的 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones。 -iodo-2-undecyl-4H-benzoxazin-4-one 与氮亲核试剂，即伯胺、4-氨基安替比林、水合肼、二胺、乙醇胺和/或酰肼衍生物，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性一组三个人类肿瘤细胞系，即；肝细胞癌（肝脏）HepG2、结肠癌 HCT-116 和乳腺 MCF-7。化合物 14、16 和 18 显示出显着的广谱抗肿瘤活性。所有化合物均通过 IR、MS 和 1H-NMR 光谱进行了充分表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1490433

文献信息

• A Novel Synthetic Method for the Preparation of Aliphatic Aldehydes from the Corresponding Carboxylic Acids
  作者：Yuan Guo、Zhenhuan Lu、Libo Yao、Zhen Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201190110

  日期：2011.3

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  作者：Swapan Majumdar、Ankita Chakraborty、Subrata Bhattacharjee、Sudipto Debnath、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.099

  日期：2016.10

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• Enzyme-mediated domino synthesis of 2-alkylbenzimidazoles in solvent-free system: A green route to heterocyclic compound
  作者：Li Wang、Chao Li、Na Wang、Kun Li、Xi Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.06.013

  日期：2010.11

  Solvent-free domino acylation/cyclization reactions between fatty acid esters and o-phenylenediamine mediated by immobilized lipase from Mucor miehei (MML) were found to be an efficient way in the synthesis of 2-alkylbenzimidazole. Compared with other substrates, methyl fatty acid esters with moderated chain length exhibited best activity with yield up to 95%. The mechanism of the domino process was

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• IODINE AS AN EFFICIENT CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES AND IMIDAZOLINES FROM PRIMARY ALCOHOLS AND DIAMINES
  作者：Yi-Ming Ren、Chun Cai

  DOI：10.1080/00304940809356644

  日期：2008.2

  applications, a number of methods have been reported for the synthesis of benzimidazoles and imidazolines, which include preparation from esters using aluminium organic reagents as the cataly~t,~" the reaction between N-ethoxycarbonylthioamides with 1,2-diamine~,"~ and the reaction of aldehydes with 1,2-diamines followed by N-halosuccinimides (X = C1, Br, I).3c Recently, several methods have been developed,

  苯并咪唑和咪唑啉是非常有用的中间体，可用于开发具有药物或生物学意义的分子。取代的苯并咪唑衍生物已应用于多种治疗领域，包括抗溃疡药、抗高血压药、抗病毒药、抗真菌药、抗癌药和抗组胺药等。此外，咪唑啉单元还用作合成中间体、手性助剂、手性催化剂和不对称催化剂的配体~由于其广泛的药理活性、工业和合成应用，已经报道了许多合成方法苯并咪唑和咪唑啉，包括使用铝有机试剂作为催化剂从酯制备〜t，〜“N-乙氧基羰基硫酰胺与 1,2-二胺之间的反应〜，” ~ 以及醛与 1,2-二胺的反应，然后是 N-卤代琥珀酰亚胺（X = C1, Br, I）。3c 最近，已经开发了几种方法，其中氮杂内酯~,~" 2-aryl1,l -d ibr 〜甲烷，〜腈4”和氨基a〜nides〜〜已用作该合成的起始材料。然而，许多合成方案都存在缺点，例如需要无水 4" 或苛刻的反应条件 ^、^^ 延长反应时间？使用金属和昂贵的试剂？等。最近，分子碘
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  作者：Amrutham Vasu、Mameda Naresh、Gajula Krishna Sai、Yennamaneni Divya Rohini、Boosa Murali、Madasu Ramulamma、Addipilli Ramunaidu、Nama Narender

  DOI：10.1039/d1gc02627e

  日期：——

  This study reports a straightforward heterogeneous catalytic (Al-MCM-41) approach to synthesize nitrogen heterocycle moieties from primary amines under solvent-free conditions. The Al-MCM-41 catalyst was prepared using a hydrothermal method and characterized by various analytical techniques. The probability and limitations of the catalytic methodology were presented with various substrates. The catalytic

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