4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl (4-fluorophenyl) carbonate | 1312807-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl (4-fluorophenyl) carbonate
• 英文别名: [4-Benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-yl] (4-fluorophenyl) carbonate
• CAS: 1312807-99-0
• 化学式: C₂₄H₁₈FNO₅
• 分子量: 419.409
• InChiKey: ZGCCUTJIKGZZAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl (4-fluorophenyl) carbonate 在 (S)-2,6-dimethoxy-4-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JP6119022

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-4-氟苯酯 、 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以90%的产率得到4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl (4-fluorophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  NHC中的有机碱效应促进了O-到C-羧基的转移；化学选择性概况，机理研究和多米诺骨牌催化†

  摘要：

  由NEt 3原位产生的由三唑啉亚基促进的碳酸恶唑基碳酸酯的O - C羧基转移与由KHMDS生成的三唑啉亚基促进的相同反应显示出明显不同的速率和化学选择性。通过广泛的交叉研究探索了这些途径的机制，以了解这一过程。尽管手性NHC在这些多米诺反应过程中仅产生适度水平的不对称诱导（<15％ee），但使用NEt 3作为碱基可以开发出多米诺骨牌多步反应序列。

  DOI：

  10.1039/c1ob05160a