Boc-Tyr-Gly-NHOH | 147362-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Gly-NHOH
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 147362-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₆
• 分子量: 353.375
• InChiKey: HUXUIRQDNVEKPP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Gly-NHOH 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到H-Tyr-Gly-NHOH hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二肽基异羟肟酸对脲酶活性的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列二肽基异羟肟酸（HX-Gly-NHOH：X =氨基酸残基），并研究了其对杰克豆和奇异变形杆菌脲酶的抑制活性[EC 3.5.1.5]。许多HX-Gly-NHOH抑制Jack bean脲酶的I50为10（-6）M并抑制奇异变形杆菌尿素酶的I50约为10（-5）M。比使用相应的氨基酰基异羟肟酸（HX-NHOH）更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2764
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Boc-Tyr-Gly-NHOH
  参考文献：
  名称：

  二肽基异羟肟酸对脲酶活性的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列二肽基异羟肟酸（HX-Gly-NHOH：X =氨基酸残基），并研究了其对杰克豆和奇异变形杆菌脲酶的抑制活性[EC 3.5.1.5]。许多HX-Gly-NHOH抑制Jack bean脲酶的I50为10（-6）M并抑制奇异变形杆菌尿素酶的I50约为10（-5）M。比使用相应的氨基酰基异羟肟酸（HX-NHOH）更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2764

文献信息

• Absolutely conserved tryptophan in M49 family of peptidases contributes to catalysis and binding of competitive inhibitors
  作者：Jasminka Špoljarić、Branka Salopek-Sondi、Janja Makarević、Bojana Vukelić、Dejan Agić、Šumski Šimaga、Nina Jajčanin-Jozić、Marija Abramić

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.03.002

  日期：2009.6

  The role of the unique fully conserved tryptophan in metallopeptidase family M49 (dipeptidyl peptidase III family) was investigated by site-directed mutagenesis on human dipeptidyl peptidase III (DPP III) where Trp300 was subjected to two substitutions (W300F and W300L). The mutant enzymes showed thermal stability equal to the wild-type DPP III. Conservative substitution of the Trp300 with phenylalanine decreased enzyme activity 2-4 fold, but did not significantly change the K-m values for two dipeptidyl 2-naphthylamide substrates. However, the K-m for the W300L mutant was elevated 5-fold and the k(cat) value was reduced 16-fold with Arg-Arg-2-naphthylamide. Both substitutions had a negative effect on the binding of two competitive inhibitors designed to interact with S1 and S2 subsites.These results indicate the importance of the aromatic nature of W300 in DPP III ligand binding and catalysis, and contribution of this residue in maintaining the functional integrity of this enzyme's S2 subsite. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Inhibition of Urease Activity by Dipeptidyl Hydroxamic Acids.
  作者：Shinjiro ODAKE、Kazuaki NAKAHASHI、Tadanori MORIKAWA、Sachiko TAKEBE、Kyoichi KOBASHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2764

  日期：——

  dipeptidyl hydroxamic acids (H-X-Gly-NHOH: X = amino acid residues) was synthesized, and the inhibitory activity against Jack bean and Proteus mirabilis ureases [EC 3.5.1.5] was examined. A number of H-X-Gly-NHOH inhibited Jack bean urease with an I50 of the order of 10(-6) M and inhibited Proteus mirabilis urease with an I50 of the order of 10(-5) M. The inhibition against Jack bean urease was more potent

  合成了一系列二肽基异羟肟酸（HX-Gly-NHOH：X =氨基酸残基），并研究了其对杰克豆和奇异变形杆菌脲酶的抑制活性[EC 3.5.1.5]。许多HX-Gly-NHOH抑制Jack bean脲酶的I50为10（-6）M并抑制奇异变形杆菌尿素酶的I50约为10（-5）M。比使用相应的氨基酰基异羟肟酸（HX-NHOH）更有效。