N‑[5‑(3‑bromophenyl)‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl]‑4‑fluorobenzamide | 879184-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‑[5‑(3‑bromophenyl)‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl]‑4‑fluorobenzamide
• 英文别名: N-(5-(3-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-fluorobenzamide；N-[5-(3-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-4-fluorobenzamide
• CAS: 879184-33-5
• 化学式: C₁₅H₉BrFN₃O₂
• 分子量: 362.158
• InChiKey: SIRUSEFDYYHMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N‑[5‑(3‑bromophenyl)‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl]‑4‑fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性酰胺和α-氨基膦酸盐抑制剂

  摘要：

  摘要最近已经开发了2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的支架作为针对MRSA的转糖基化酶抑制剂。在本研究中，研究了2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑新衍生物的结构-活性关系，重点是芳香环的取代。使用琼脂圆盘扩散法评估了这些化合物对MRSA菌株的体外抗菌活性。这些抑制剂在1,3,4-恶二唑环和芳环B之间具有酰胺连接基。还研究了该连接基对化合物生物活性的作用。结果表明，有希望的2- α系列-氨基膦酸酯-1,3,4-恶二唑作为MRSA菌株的抑制剂。这两个系列都揭示了两个结构特征，这些结构特征似乎是抗MRSA活性必不可少的，第一个是在芳香环B的间位和对位引入两个吸电子基团，从而提高了抗MRSA菌株的活性。第二个是新的α-氨基膦酸酯连接基，它是相应酰胺连接基的生物立体异构体，并与酰胺衍生物具有可比的结果。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2303-y

文献信息

• Bioactive amide and α-aminophosphonate inhibitors for methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Nader M. Boshta、Enas A. Elgamal、Ibrahim E. T. El-Sayed

  DOI：10.1007/s00706-018-2303-y

  日期：2018.12

  structure–activity relationships of new derivatives of 2-acylamino-1,3,4-oxadiazole were explored with focus on the substitution of the aromatic rings. The in vitro antibacterial activity of these compounds against MRSA strain was evaluated using agar disc diffusion method. These inhibitors have an amide linker between 1,3,4-oxadiazole ring and the aromatic ring B. The role of this linker on the bioactivity of the

  摘要最近已经开发了2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的支架作为针对MRSA的转糖基化酶抑制剂。在本研究中，研究了2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑新衍生物的结构-活性关系，重点是芳香环的取代。使用琼脂圆盘扩散法评估了这些化合物对MRSA菌株的体外抗菌活性。这些抑制剂在1,3,4-恶二唑环和芳环B之间具有酰胺连接基。还研究了该连接基对化合物生物活性的作用。结果表明，有希望的2- α系列-氨基膦酸酯-1,3,4-恶二唑作为MRSA菌株的抑制剂。这两个系列都揭示了两个结构特征，这些结构特征似乎是抗MRSA活性必不可少的，第一个是在芳香环B的间位和对位引入两个吸电子基团，从而提高了抗MRSA菌株的活性。第二个是新的α-氨基膦酸酯连接基，它是相应酰胺连接基的生物立体异构体，并与酰胺衍生物具有可比的结果。 图形概要