Boc-Tyr(OBz)-Gly-Gly-Phe-Leu-OCH3 | 63631-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(OBz)-Gly-Gly-Phe-Leu-OCH3
• 英文别名: BOC-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OMe；Boc-Tyr(Bn)-Gly-Gly-Phe-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 63631-33-4
• 化学式: C₄₁H₅₃N₅O₉
• 分子量: 759.9
• InChiKey: CPDVOJWAXCOWRN-AFEGWXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1012.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 三乙烯二胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Boc-Tyr(OBz)-Gly-Gly-Phe-Leu-OCH3
  参考文献：
  名称：

  卤素键介导的酰胺和肽的合成

  摘要：

  酰胺和肽键存在于许多天然产物和生物活性化合物中，包括药物；这些键的形成构成了有机化学中最重要的反应之一。在此，我们报告了第一种卤素键介导的酰胺和肽键形成方法，该方法是通过使用包含N-碘代琥珀酰亚胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和N-杂环卡宾前体。该方法不仅可用于从羧酸和胺合成酰胺，而且还可用于从标准氨基酸和空间位阻氨基酸合成肽，收率良好至极好，且无需外消旋化。值得注意的是，偶联系统使我们能够顺利合成五肽神经递质亮氨酸脑啡肽的受保护形式。此外，我们还能够使用过硫酸钾（一种廉价且容易获得的无机氧化剂）以及 DABCO 和卡宾前体来有效合成各种二肽。密度泛函理论计算和实验研究表明，成键反应涉及2-碘苯并咪唑鎓中间体，该中间体具有活化的羧基，形成反应性酰氧基苯并咪唑鎓中间体；然后该中间体被胺或氨基酸的氨基攻击，得到酰胺或肽。

  DOI：

  10.1039/d3gc03102k

文献信息

• 5-(1<i>H</i>-Benzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl 2<i>H</i>-Pyrrolium Hexachloroantimonate (BDMP^®): A Highly Efficient Immonium Type Peptide Coupling Reagent
  作者：Peng Li、Jie Cheng Xu

  DOI：10.1246/cl.1999.1163

  日期：1999.11

  HOBt-based immonium type coupling reagent, 5-(1H-benzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl 2H-pyrrolium hexachloroantimonate (BDMP) has been designed, synthesized and utilized to synthesize oligopeptides and biologically active peptides both in solution and solid phase with good yield, low racemization and fast reaction rate.

  基于HOBt的亚胺型偶联试剂，5-(1H-苯并三唑-1-氧基)-3,4-二氢-1-甲基-2H-吡咯鎓六氯锑酸盐(BDMP)已被设计、合成并用于在溶液和固相中合成寡肽和生物活性肽，具有良好的产率、低消旋化和快速反应速率。
• A new coupling reagent for peptide synthesis. Benzotriazolvyloxy-bis (pyrroltdino) -carbonium hexaflouorophosphate (BBC)
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92333-5

  日期：1992.1

  Benzotriazolyloxy-bis(pyrrolidino)-carbonium hexa- fluorophosphate (BBC) is found to be a new excellent coupling reagent devoid of cytotoxic by-product instead of HBTU and BOP. It has been applied in the solution and solid phase peptide synthesis.

  发现苯并三唑基甲氧基-双（吡咯烷基）-六氟磷酸碳（BBC）是一种新的优异的偶联剂，它没有细胞毒性副产物，而没有HBTU和BOP。它已应用于溶液和固相肽合成中。
• "Mediator methodology" for the synthesis of peptides in a two-polymeric system
  作者：Yechiel Shai、Kenneth A. Jacobson、Abraham Patchornik

  DOI：10.1021/ja00300a029

  日期：1985.7

  Cette methode est basee sur le transfert d'un aminoacide N-protege d'un polymere insoluble (donneur) sur un aminoacide lie a un autre polymere insoluble (accepteur) a l'aide d'une molecule mediateur soluble

  Cette methode est basee sur le transfert d'unaminoacide N-protege d'unpolymere 不溶性 (donneur) sur un aminoacide lie a un autrepolymere 不溶性 (accepteur) a l'aide d'une 分子介质可溶
• MIYAZAWA, TOSHIFUMI;OTOMATSU, TOSHIHIKO;FUKUI, YOSHIMASA;YAMADA, TAKASHI;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 419-420
  作者：MIYAZAWA, TOSHIFUMI、OTOMATSU, TOSHIHIKO、FUKUI, YOSHIMASA、YAMADA, TAKASHI、+

  DOI：——

  日期：——