2-(4-tert-butylphenoxy)-N-(4'-nitrophen-1'-yl)acetamide | 300558-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenoxy)-N-(4'-nitrophen-1'-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenoxy)-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 300558-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: OQNMTLRDPZHWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  542.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenoxy)-N-(4'-nitrophen-1'-yl)acetamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉衍生物具有多种4-苯胺基团作为有效的EGFR抑制剂，具有增强的针对NSCLC细胞系的活性

  摘要：

  合成了一类带有各种C-4苯胺部分的新型喹唑啉衍生物，并对其进行了生物学评估，认为它们是有效的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，可用于治疗非小细胞肺癌（NSCLC）。这些抑制剂中的大多数在抑制这些癌细胞系方面与吉非替尼相当，其中一些甚至表现出优异的抑制活性。特别地，模拟图5b与IC 50 0.10 μ米针对EGFR野生型A431细胞和5c中有一个IC 50 0.001的μ米对吉非替尼敏感的HCC827细胞（EGFR del E746‐A750）的抗性被确定为高活性EGFR抑制剂。它也是显著所发现的类似物2F，不仅具有对吉非替尼敏感性细胞的高效力（IC 50 = 0.031 μ米），但也具有显着的对抗吉非替尼抗性细胞改善的活性。另外，用于评估典型抑制剂作用的酶促测定和蛋白质印迹分析表明，这些分子强烈干扰EGFR靶标。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12692
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-tert-butylphenoxy)-N-(4'-nitrophen-1'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉衍生物具有多种4-苯胺基团作为有效的EGFR抑制剂，具有增强的针对NSCLC细胞系的活性

  摘要：

  合成了一类带有各种C-4苯胺部分的新型喹唑啉衍生物，并对其进行了生物学评估，认为它们是有效的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，可用于治疗非小细胞肺癌（NSCLC）。这些抑制剂中的大多数在抑制这些癌细胞系方面与吉非替尼相当，其中一些甚至表现出优异的抑制活性。特别地，模拟图5b与IC 50 0.10 μ米针对EGFR野生型A431细胞和5c中有一个IC 50 0.001的μ米对吉非替尼敏感的HCC827细胞（EGFR del E746‐A750）的抗性被确定为高活性EGFR抑制剂。它也是显著所发现的类似物2F，不仅具有对吉非替尼敏感性细胞的高效力（IC 50 = 0.031 μ米），但也具有显着的对抗吉非替尼抗性细胞改善的活性。另外，用于评估典型抑制剂作用的酶促测定和蛋白质印迹分析表明，这些分子强烈干扰EGFR靶标。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12692

文献信息

• p-tert-Butyl thiacalix[4]arenes functionalized at the lower rim by amide, hydroxyl and ester groups as anion receptors
  作者：Ivan I. Stoikov、Alena A. Yantemirova、Roman V. Nosov、Ildar Kh. Rizvanov、Ajdar R. Julmetov、Vladimir V. Klochkov、Igor S. Antipin、Alexander I. Konovalov、Ilya Zharov

  DOI：10.1039/c0ob01251c

  日期：——

  CH3CO2−, H2PO4−, NO3−) were studied by UV spectroscopy. It was found that the stoichiometry of the complexes, generally, is 1 : 1, and the association constants are in the range of 103–105 M−1. The p-tert-butyl thiacalix[4]arenes containing secondary amide groups trisubstituted at the lower rim bind the studied anions most effectively. Selective receptors for fluoride and dihydrogen phosphate salts of

  新的对叔丁基硫杂杯[4]芳烃在下缘被酰胺取代，羟合成了酯基。结合化合物的性质朝向一些四丁基铵盐Ñ -Bu 4 NX（X = F - ，氯- ，溴- ，我-，CH 3 CO 2 -，H 2 PO 4 -，NO 3 - ）通过UV光谱法研究。发现该配合物的化学计量通常为1：1，缔合常数在10 3 –10 5 M -1的范围内。的对-叔在下部边缘上三取代的含有仲酰胺基的丁基丁基硫杂杯[4]芳烃最有效地结合了所研究的阴离子。发现了四丁基铵的氟化物和磷酸二氢盐的选择性受体。
• Selective fluoride ion recognition by a thiacalix[4]arene receptor containing N-(4-nitrophenyl)acetamide and 1-amidoanthraquinone fragments
  作者：Alena A. Vavilova、Roman V. Nosov、Ivan I. Stoikov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.11.016

  日期：2016.11

  New derivatives of thiacalix[4]arene, tri- and tetrasubstituted at the lower rim by N-(4-nitrophenyl)acetamide and 1-amidoanthraquinone fragments were synthesized. Their ability for recognition and binding of some anions (F-, Cl-, Br-, I-, MeCO2-, H2PO4-, NO3-) was examined by UV spectroscopy, and a selective receptor for fluoride ion giving a 1:1 complex was invented.
• Novel Quinazoline Derivatives Bearing Various 4-Aniline Moieties as Potent EGFR Inhibitors with Enhanced Activity Against NSCLC Cell Lines
  作者：Changyan Wang、Yajun Sun、Xingqi Zhu、Bin Wu、Qiao Wang、Yuhong Zhen、Xiaohong Shu、Kexin Liu、Youwen Zhou、Xiaodong Ma

  DOI：10.1111/cbdd.12692

  日期：2016.4

  the EGFR wild‐type A431 cells and 5c with an IC50 of 0.001 μm against the gefitinib‐sensitive HCC827 cells (EGFR del E746‐A750) was identified as highly active EGFR inhibitors. It was also significant that the discovered analogue 2f, not only has high potency against the gefitinib‐sensitive cells (IC50 = 0.031 μm), but also possesses remarkably improved activity against the gefitinib‐resistant cells

  合成了一类带有各种C-4苯胺部分的新型喹唑啉衍生物，并对其进行了生物学评估，认为它们是有效的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，可用于治疗非小细胞肺癌（NSCLC）。这些抑制剂中的大多数在抑制这些癌细胞系方面与吉非替尼相当，其中一些甚至表现出优异的抑制活性。特别地，模拟图5b与IC 50 0.10 μ米针对EGFR野生型A431细胞和5c中有一个IC 50 0.001的μ米对吉非替尼敏感的HCC827细胞（EGFR del E746‐A750）的抗性被确定为高活性EGFR抑制剂。它也是显著所发现的类似物2F，不仅具有对吉非替尼敏感性细胞的高效力（IC 50 = 0.031 μ米），但也具有显着的对抗吉非替尼抗性细胞改善的活性。另外，用于评估典型抑制剂作用的酶促测定和蛋白质印迹分析表明，这些分子强烈干扰EGFR靶标。