6-(chloromethyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1269293-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1269293-13-1
• 化学式: C₆H₆ClN₃S
• mdl: MFCD17014883
• 分子量: 187.653
• InChiKey: RVSOGINSBPLTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯 、 6-(chloromethyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻二唑取代的 DOTA 衍生物对 Ln3+ 络合的研究：合成、溶液结构、发光和弛豫特性

  摘要：

  我们研究了包含咪唑并噻二唑杂环的原始大环Ln 3+配合物的配位特性。 Gd 3+络合物的热力学稳定性通过电位测量和光物理测量的结合来确定。在高酸性介质中评估动力学惰性。通过一系列光物理测量和1 H、 13 C、 89 Y NMR 数据结合 DFT 计算明确确定了 Ln 3+配合物的溶液结构，证明了杂环与 Ln 3+的配位。研究了咪唑并噻二唑部分敏化Tb 3+发光的能力。最后，通过记录1 H 核磁弛豫色散 (NMRD) 曲线和17 O 测量来研究弛豫特性。水交换率与 GdDOTA 相似，因为配体的较少负电荷通过大杂环的存在得到补偿。弛豫率在较大的 pH 值范围内保持恒定，证明了该复合物对于成像目的的有利特性。

  DOI：

  10.1039/d4dt00533c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole-6-carboxylate 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-(chloromethyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻二唑取代的 DOTA 衍生物对 Ln3+ 络合的研究：合成、溶液结构、发光和弛豫特性

  摘要：

  我们研究了包含咪唑并噻二唑杂环的原始大环Ln 3+配合物的配位特性。 Gd 3+络合物的热力学稳定性通过电位测量和光物理测量的结合来确定。在高酸性介质中评估动力学惰性。通过一系列光物理测量和1 H、 13 C、 89 Y NMR 数据结合 DFT 计算明确确定了 Ln 3+配合物的溶液结构，证明了杂环与 Ln 3+的配位。研究了咪唑并噻二唑部分敏化Tb 3+发光的能力。最后，通过记录1 H 核磁弛豫色散 (NMRD) 曲线和17 O 测量来研究弛豫特性。水交换率与 GdDOTA 相似，因为配体的较少负电荷通过大杂环的存在得到补偿。弛豫率在较大的 pH 值范围内保持恒定，证明了该复合物对于成像目的的有利特性。

  DOI：

  10.1039/d4dt00533c

文献信息

• Pd₂(dba)₃-catalyzed amination of C5-bromo-imidazo[2,1-b][1,3,4] thiadiazole with substituted anilines at conventional heating in Schlenk tube
  作者：Ravi Rawat、Saurabh M. Verma

  DOI：10.1080/17415993.2020.1817458

  日期：2021.1.2

  Pd2(dba)3-catalyzed amination of C5-bromo-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole using conventional heating is reported. The C5-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole was synthesized using a multistep approach which started by cyclization of thiosemicarbazide with a carboxylic acid to give 2-amino[1,3,4]thiadiazoles which were further treated with 2-haloketones to give imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles. Then, the

  摘要报道了使用常规加热有效 Pd2(dba)3 催化的 C5-溴-咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑胺化。C5-溴咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑是使用多步方法合成的，该方法开始于氨基硫脲与羧酸的环化，得到2-氨基[1,3,4]噻二唑。进一步用 2-卤代酮处理得到咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑。然后，使用 N-溴代琥珀酰亚胺进行咪唑并噻二唑的溴化，得到 C5-溴-咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。随后，尝试了各种 CN 键形成方法，例如 SNAr、Cu(I)、Cu(II)、Pd(OAc)2、Pd2(dba)3 催化剂，具有不同的配体、添加剂、碱、溶剂和温度条件。在使用的各种方法中，只有 Buchwald Hartwig 胺化，使用传统加热进行，得到 N-芳胺-5-咪唑并噻二唑。然后，采用10种在不同位置具有不同吸电子和给电子基团的不同苯胺来检查该方法的范围和局限性。该方法的显着特点包括在
• Investigation of Ln3+ complexation by a DOTA derivative substituted by an imidazothiadiazole: synthesis, solution structure, luminescence and relaxation properties
  作者：Emma Caillet、Léa Nunes、Svetlana Valer'evna Eliseeva、Modou Ndiaye、Manon Isaac、Agnes Pallier、Jean-François Morfin、Hervé Meudal、Stephane Petoud、Sylvain Routier、Carlos Platas-Iglesias、Frédéric Buron、Célia S. Bonnet

  DOI：10.1039/d4dt00533c

  日期：——

  data in combination with DFT calculations, which proved coordination of the heterocycle to Ln3+. The ability of the imidazothiadiazole moiety to sensitize Tb3+ luminescence was investigated. Finally, the relaxation properties were investigated by recording 1H nuclear magnetic relaxation dispersion (NMRD) profiles and 17O measurements. The water exchange rate is similar to that of GdDOTA as the less negative

  我们研究了包含咪唑并噻二唑杂环的原始大环Ln 3+配合物的配位特性。 Gd 3+络合物的热力学稳定性通过电位测量和光物理测量的结合来确定。在高酸性介质中评估动力学惰性。通过一系列光物理测量和1 H、 13 C、 89 Y NMR 数据结合 DFT 计算明确确定了 Ln 3+配合物的溶液结构，证明了杂环与 Ln 3+的配位。研究了咪唑并噻二唑部分敏化Tb 3+发光的能力。最后，通过记录1 H 核磁弛豫色散 (NMRD) 曲线和17 O 测量来研究弛豫特性。水交换率与 GdDOTA 相似，因为配体的较少负电荷通过大杂环的存在得到补偿。弛豫率在较大的 pH 值范围内保持恒定，证明了该复合物对于成像目的的有利特性。