2-phenyl-5-(2-pyridyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one | 133384-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(2-pyridyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-phenyl-5-pyridin-2-yl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 133384-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: SMTOIHMMHQACFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-1-苯基-3-(2-吡啶基甲基)脲 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到2-phenyl-5-(2-pyridyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1-aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas to 2-aryl-5-(2-pyridyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-ones.

  摘要：

  1-Aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas在丙酮、氯仿或乙醚中加热后环化为2-aryl-5-(2-pyridyl)-2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-ones，产率在59-86%之间。它们的结构通过X射线晶体学得到证实，2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-one环的分子几何结构与相关的两性离子环状化合物的分子几何结构进行了比较。对相应的4-吡啶衍生物1-aryl-1-nitroso-3-(4-pyridylmethyl)urea进行类似处理后，没有得到任何环化化合物，而1, 3-bis(4-pyridylmethyl)urea的产率达到了60%。上述反应的机理已经提出。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3226

文献信息

• KAMIYA, SHOZO;YAMAGUCHI, KENTARO;MIYAHARA, MAKOTO;MIYATA, NAOKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3226-3229
  作者：KAMIYA, SHOZO、YAMAGUCHI, KENTARO、MIYAHARA, MAKOTO、MIYATA, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 1-aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas to 2-aryl-5-(2-pyridyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-ones.
  作者：Shozo KAMIYA、Kentaro YAMAGUCHI、Makoto MIYAHARA、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.38.3226

  日期：——

  1-Aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas cyclize to 2-aryl-5-(2-pyridyl)-2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-ones on being heated in acetone, chloroform or ether, in 59-86% yields. Their structures were condirmed by X-ray crystallography, and the molecular geometry of the 2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-one ring is discussed in comparison with those of related zwitterionic ring compounds. Similar treatment of the corresponding 4-pyridyl derivative, 1-aryl-1-nitroso-3-(4-pyridylmethyl)urea did not give any cyclized compound, and 1, 3-bis(4-pyridylmethyl)urea was obtained in 60% yield. Mechanisms are proposed for the above reactions.

  1-Aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas在丙酮、氯仿或乙醚中加热后环化为2-aryl-5-(2-pyridyl)-2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-ones，产率在59-86%之间。它们的结构通过X射线晶体学得到证实，2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-one环的分子几何结构与相关的两性离子环状化合物的分子几何结构进行了比较。对相应的4-吡啶衍生物1-aryl-1-nitroso-3-(4-pyridylmethyl)urea进行类似处理后，没有得到任何环化化合物，而1, 3-bis(4-pyridylmethyl)urea的产率达到了60%。上述反应的机理已经提出。