2-oxo-4-styryl-2H-chromene-3-carbonitrile | 111783-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-styryl-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-4-(2-phenylethenyl)-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile；2-oxo-4-(2-phenylethenyl)chromene-3-carbonitrile
• CAS: 111783-13-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: WXHSLOXYAJEROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-styryl-2H-chromene-3-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-tert-butyl ((1R,3aR,11cR)-6-oxo-1,3a-diphenyl-1,3,3a,11c-tetrahydrothieno[3',4':5,6]pyrano[3,4-c]chromen-5(6H)-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能催化对 3-氰基-4-苯乙烯基香豆素进行 γ,δ-官能化的有机催化不对称方法

  摘要：

  描述了 3-cyano-4-styrylcoumarins 和 2-mercaptoacetophenones 之间的新型有机催化反应级联。它基于氰基香豆素的立体控制功能化，该官能化在硫杂-迈克尔/羟醛/环化反应的序列中进行。这种高度非对映和对映选择性反应是通过采用对映选择性双功能催化实现的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。合成应用涉及酰亚胺酯基团的转化，从而打开获取生物学相关香豆素和 δ-内酯融合产物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02836
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基香豆素 、 苯亚甲基苯乙酮 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-oxo-4-styryl-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nabil, Mohamed; Khodeir, Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 783 - 785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalysis in the Remote (3 + 2)-Cycloaddition to 4-(Alk-1-en-1-yl)-3-cyanocoumarins
  作者：Beata Łukasik、Marta Romaniszyn、Nathan Kłoszewski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01189

  日期：2023.5.26

  The application of organocatalytic bifunctional activation in the remote (3 + 2)-cycloaddition between 4-(alk-1-en-1-yl)-3-cyanocoumarins and imines derived from salicylaldehyde is demonstrated. Products, bearing two biologically relevant units, have been obtained with good chemical and stereochemical efficiency. The stereochemical outcome of the process results from the application of a quinine-derived

  证明了有机催化双功能活化在 4-(alk-1-en-1-yl)-3-氰基香豆素和源自水杨醛的亚胺之间的远程 (3 + 2)-环加成中的应用。产品具有两个生物学相关单元，具有良好的化学和立体化学效率。该过程的立体化学结果来自奎宁衍生催化剂的应用。已经证明了导致进一步化学多样性的环加合物的选定转化。
• Remote Functionalization of 4‐(Alk‐1‐en‐1‐yl)‐3‐Cyanocoumarins via the Asymmetric Organocatalytic 1,6‐Addition
  作者：Marta Romaniszyn、Katarzyna Gronowska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.202100660

  日期：2021.11.23

  AbstractAn organocatalytic 1,6‐addition using 4‐(alk‐1‐en‐1‐yl)‐3‐cyanocoumarins as acceptors has been developed. Dienolates derived from 5‐substituted‐furan‐2(3H)‐ones have been employed as pronucleophiles, therefore, enabling the synthesis of hybrid molecules bearing two biologically relevant units. Appropriate design of substrates and the application of quinine‐derived catalyst resulted in very good site‐selectivity as well as chemical and stereochemical efficiency of the process.magnified image
• Hafez, Ebtisam Abdel Aziz; Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elagamey, Abdel Ghani Ali, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 4, p. 903 - 907
  作者：Hafez, Ebtisam Abdel Aziz、Elnagdi, Mohamed Hilmy、Elagamey, Abdel Ghani Ali、El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel Aziz

  DOI：——

  日期：——
• Nabil, Mohamed; Khodeir, Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 783 - 785
  作者：Nabil, Mohamed、Khodeir, Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Asymmetric Approach to γ,δ-Functionalization of 3-Cyano-4-styrylcoumarins via Bifunctional Catalysis
  作者：Marta Romaniszyn、Anna Skrzyńska、Joanna Dybowska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02836

  日期：2022.10.28

  A novel organocatalytic reaction cascade between 3-cyano-4-styrylcoumarins and 2-mercaptoacetophenones is described. It is based on stereocontrolled functionalization of cyanocoumarins proceeding in a sequence of thia-Michael/aldol/annulation reactions. This highly diastereo- and enantioselective reaction is realized by employing enantioselective bifunctional catalysis and exhibits a broad substrate

  描述了 3-cyano-4-styrylcoumarins 和 2-mercaptoacetophenones 之间的新型有机催化反应级联。它基于氰基香豆素的立体控制功能化，该官能化在硫杂-迈克尔/羟醛/环化反应的序列中进行。这种高度非对映和对映选择性反应是通过采用对映选择性双功能催化实现的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。合成应用涉及酰亚胺酯基团的转化，从而打开获取生物学相关香豆素和 δ-内酯融合产物的途径。