环十一烷 | 294-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环十一烷
• 英文名称: cycloundecane
• 英文别名: Cycloundecan
• CAS: 294-41-7
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: KYTNZWVKKKJXFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21.7°C
• 沸点：
  212.71°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8590
• 保留指数：
  1225.4;1292

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十一烷 在 copper(l) iodide 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 Selectfluor 、 potassium iodide 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到1-fluorocycloundecane
  参考文献：
  名称：

  多组分金属催化的脂肪族，烯丙基和苄基氟化

  摘要：

  共同努力：报告为使用多组分催化体系的标题反应，涉及可商购的Selectfluor，推定的自由基前体N-羟基邻苯二甲酰亚胺，阴离子相转移催化剂（KB（C 6 F 5）4）和铜（I）二（亚胺）。形成的催化剂体系选择性地产生单氟化化合物（参见实施例），而无需过量的烷烃底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203642
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到环十一烷
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 破坏环丁酮的 C-C 键及其在催化合成反应中的扩展

  摘要：

  描述了铑 (I) 催化合成转化的研究，包括选择性断裂 C-C 键 α 到环丁酮的羰基。用等摩尔量的 (Ph3P)3RhCl 在甲苯中回流处理环丁酮时发生脱羰，得到相应的环丙烷。环丙烷的形成表明，Rh(I) 在初始步骤中插入了羰基碳和 α-碳之间的键。还实现了环丁酮的催化脱羰。反应的模式和速率很大程度上取决于铑（I）配合物的配体。When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. 碳-碳键的断裂接下来与氢解结合。当环丁酮在氢气压力下用催化量的具有双齿双膦的铑（I）配合物处理时..

  DOI：

  10.1021/ja9604525

文献信息

• A Polycomponent Metal-Catalyzed Aliphatic, Allylic, and Benzylic Fluorination
  作者：Steven Bloom、Cody Ross Pitts、David Curtin Miller、Nathan Haselton、Maxwell Gargiulo Holl、Ellen Urheim、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/anie.201203642

  日期：2012.10.15

  A group effort: Reported is the title reaction using a polycomponent catalytic system involving commercially available Selectfluor, a putative radical precursor N‐hydroxyphthalimide, an anionic phase‐transfer catalyst (KB(C6F5)4), and a copper(I) bis(imine). The catalyst system formed leads to monofluorinated compounds selectively (see example) without the necessity for an excess of the alkane substrate

  共同努力：报告为使用多组分催化体系的标题反应，涉及可商购的Selectfluor，推定的自由基前体N-羟基邻苯二甲酰亚胺，阴离子相转移催化剂（KB（C 6 F 5）4）和铜（I）二（亚胺）。形成的催化剂体系选择性地产生单氟化化合物（参见实施例），而无需过量的烷烃底物。
• Termination reactions of C₅–C₁₂cycloalkyl radicals and carbenes
  作者：László Wojnárovits

  DOI：10.1039/p29840001449

  日期：——
• The Effect of Pressure on Cyclizations. The Ring-Size Dependent Reaction Volumes of the Cyclization of 1-Alkenes to Cycloalkanes. Experimental Measurement of Activation and Reaction Volumes of the Intramolecular Diels−Alder Reaction of 1,3,8-Nonatriene and 1,3,9-Decatriene. Temperature Dependence of Activation and Reaction Volumes
  作者：Matthias K. Diedrich、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1021/ja973936p

  日期：1998.7.1

  The volumes of reaction determined for the hypothetical cyclization of l-alkenes to cycloalkanes decrease continuously from the formation of cyclopropane (Delta V-R = -5.5 cm(3) mol(-1)) up to the formation of cyclodecane (Delta V-R = -32.3 cm(3) mol(-1)) and seem to be constant for the larger rings. The analysis of the packing coefficients (eta = V-w/V) leads to the conclusion that this ring-size dependent decrease in volume results from the different packing of cyclic and acyclic compounds rather than from the changes in their intrinsic molecular volumes. The investigation of the intramolecular Diels-Alder reactions of (E)-1,3,8-nonatriene (E)-1 and (E)-1,3,9-decatriene (E)-2 leading to the bicyclo[4.3.0]nonenes cis- and trans-4 (Delta V double dagger/Delta V-R [cm(3) mol(-1)] -24.8/-32.0 and -24.8/-28.5, respectively) or bicyclo[4.4.0]decenes cis- and trans-6 (-37.6/-45.4 and -35.0/-37.4, respectively) confirms the ring-size dependence of the activation and reaction volumes. The dependence of the effect of pressure from the number of newly forming rings is illustrated with the thermolysis of (Z)-1,3,8-nonatriene (Z)-1 in which an intramolecular Diels-Alder reaction leading to bicyclo[4.3.0]nonene cis-4 competes with a sigmatropic [1,5] hydrogen shift leading to (E,Z)-1,5,7-nonatriene 7. The use of high pressure causes a reversal of selectivity.
• Fritz,H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1258 - 1268
  作者：Fritz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Breitenbach, Joerg; Ott, Frank; Voegtle, Fritz, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 360 - 362
  作者：Breitenbach, Joerg、Ott, Frank、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——

表征谱图