2-乙烯基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇 | 102936-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-乙烯基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇
• 英文名称: 2-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-ethenyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 102936-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GVNBXLINIGTRDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙酸 、 2-乙烯基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇 在 过氧化双月桂酰 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于自由基-离子序列的正式分子间碘内酯化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600051
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基镁 、 β-四氢萘酮 在 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 以94%的产率得到2-乙烯基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  过渡金属氯化物介导的二有机镁与易烯化酮的加成反应

  摘要：

  用格氏试剂（RMgX）或用二有机镁（R 2 Mg）很难将烷基化为易于烯化的酮（例如β-四氢萘酮），因为主要发生去质子化反应以形成烯醇镁。为避免先期烯醇化，研究了过渡金属盐和R 2 Mg的复杂试剂：R 2 Mg与氯化铁（II）（FeCl 2）或氯化（（III）（YbCl 3）的混合物可以在烯醇化之前实现与β-四氢萘酮发生亲核反应的复杂试剂。RMGX与这些金属盐的组合是劣于R的组合2的Mg与他们以获得所述亲核试剂复杂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.009

文献信息

• Preparation of Organoytterbium Reagent from Ytterbium Trichloride and Organomagnesium
  作者：Seijiro Matsubara、Takanori Ikeda、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.2001.1226

  日期：2001.12

  The preparation of organolanthanoid species from diorganomagnesium and lanthanoid salt is discussed. Treatment of cerium trichloride or ytterbium trichloride with diorganomagnesium gave the corresponding organolanthanoid species much more efficiently than treatment of the salt with organomagnesium halide.

  讨论了从二有机镁和镧系元素盐制备有机镧系元素。用二有机镁处理三氯化铈或三氯化镱比用有机卤化镁处理盐更有效地得到相应的有机镧系元素。
• Cerium chloride-promoted nucleophilic addition of grignard reagents to ketones an efficient method for the synthesis of tertiary alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94945-1

  日期：1985.1

  In the presence of anhydrous cerium(III) chloride, Grignard reagents react with Ketones to afford addition products in high yields, even though the substrates are susceptible to abnormal reactions with Grignard reagents alone.

  在无水氯化铈（III）的存在下，格氏试剂与酮反应以高收率提供加成产物，即使底物仅与格氏试剂容易发生异常反应。
• IMAMOTO, TSUNEO;TAKIYAMA, NOBUYUKI;NAKAMURA, KIMIKAZU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4763-4766
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、TAKIYAMA, NOBUYUKI、NAKAMURA, KIMIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal chloride mediated addition reaction of diorganomagnesium to easily enolizable ketones
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.009

  日期：2011.4

  is difficult to perform with Grignard reagent (RMgX) or with diorganomagnesium (R2Mg), because a deprotonation to form a magnesium enolate occurs predominantly. To avoid the prior enolization, a complex reagent of a transition-metal salt and R2Mg was examined: A combination of R2Mg with iron(II) chloride (FeCl2) or ytterbium(III) chloride (YbCl3) gave a complex reagent that can realize a nucleophilic

  用格氏试剂（RMgX）或用二有机镁（R 2 Mg）很难将烷基化为易于烯化的酮（例如β-四氢萘酮），因为主要发生去质子化反应以形成烯醇镁。为避免先期烯醇化，研究了过渡金属盐和R 2 Mg的复杂试剂：R 2 Mg与氯化铁（II）（FeCl 2）或氯化（（III）（YbCl 3）的混合物可以在烯醇化之前实现与β-四氢萘酮发生亲核反应的复杂试剂。RMGX与这些金属盐的组合是劣于R的组合2的Mg与他们以获得所述亲核试剂复杂。
• A Formal Intermolecular Iodolactonization Reaction Based on a Radical-Ionic Sequence
  作者：David F. León-Rayo、Maricela Morales-Chamorro、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1002/ejoc.201600051

  日期：2016.3

  report herein a method based on a radical-ionic sequence between an allylic alcohol and an α-iodo acid in the presence of substoichiometric amounts of lauroyl peroxide (DLP) to produce an atom transfer radical addition (ATRA) adduct, which subseqently underwent an acid-mediated lactonization. This approach can be described as a free radical reaction followed by an intermolecular iodolactonization. Twenty-two

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。