2-乙烯基-1,3-二己基苯 | 214552-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基-1,3-二己基苯
• 英文名称: 1,3-dihexyl-2-vinylbenzene
• 英文别名: Benzene, 2-ethenyl-1,3-dihexyl-；2-ethenyl-1,3-dihexylbenzene
• CAS: 214552-91-7
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: MBDPPFAYHMZYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸-1-烯-3-炔 在 四(三苯基膦)钯 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-乙烯基-1,3-二己基苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的共轭炔烃的[4 + 2]环二聚反应形成2,6-二取代苯乙烯的有效途径。

  摘要：

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。

  DOI：

  10.1021/jo980967+

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• An Efficient Route to 2,6-Disubstituted Styrenes via the Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cyclodimerization of Conjugated Enynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Kazushi Tando、Naoyuki Uchiyama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo980967+

  日期：1998.10.1

  via the palladium-catalyzed [4+2] homobenzannulation of conjugated enynes 4 was developed. In all cases, the reactions proceeded in regiospecific manner, affording the disubstituted styrenes, bearing various functional groups at the 2 and 6 positions of the benzene ring, as a single reaction product in good to excellent yields. Initial attempts at cross-cycloaddition of two different enynes indicated

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。
• Regioselective solvent-dependent benzannulation of conjugated enynes
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c2cc30777d

  日期：——

  transformation of enynes under cobalt-catalysis leads to symmetrical benzannulation products in dichloromethane. In tetrahydrofuran the cobalt-catalysed reactions afforded the unprecedented unsymmetrical benzannulation products in moderate to good yields and good regioselectivities. In addition, cyclotrimerisation of the alkyne subunit can be realised when electron-deficient enynes are applied in the

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。