2-乙烯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉 | 220167-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙烯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉
• 中文别名: 4-{[({5-[(2E)-6-乙氧基-3-甲基-6-羰基己-2-烯-1-基]-6-甲氧基-7-甲基-3-羰基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-4-基}氧代)羰基]氨基}苯甲酸
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-vinylquinoxaline
• 英文别名: 2-Vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；2-ethenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 220167-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: HUYWGGCNJQLCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化不对称合成 1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉

  摘要：

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethenyl-1,4-bis[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2,3-dihydroquinoxaline 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-乙烯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化不对称合成 1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉

  摘要：

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6

文献信息

• Palladium-catalyzed tandem allylation of 1,2-phenylenediamines with cis-1,4-diacetoxy-2-butene
  作者：Shyh-Chyun Yang、Pei-Chin Liu、Wei-Hao Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.140

  日期：2004.6

  The activation of C-O bonds in cis-1,4-diacetoxy-2-butene has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of palladium complexes associated with ligands. Palladium-catalyzed tandem allylation of 1,2-phenylenediamines with cis-1,4-diacetoxy-2-butene leads to 1.2.3.4-tetrahydro-2-vinylquinoxalines in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium(0)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-vinylquinoxalines
  作者：Magali Massacret、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6

  日期：1999.1

  N-bis(arylsulfonyl)-o-phenylenediamines 1 was catalyzed by a palladium complex associated with chiral ligands to give optically active 1,4-bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-vinylquinoxalines 3 with up to 62% ee. The use of (S)-MeOBIPHEP as the chiral ligand and N,N-bis(p-tolylsulfonyl)-o-phenylenediamine (1i) as the nucleophile led to the highest ee at 25 °C, regardless of the solvent used. The enantioselectivity

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。