p-toluenesulfonic acid as a catalyst. For the monohydroxyl alcohols, cyclic ortho esters were formed by simple addition of the hydroxyl group toward CKAs with ethanol showing a much greater reactivity than iso-propanol. When 1,2- or 1,3-diols were used to react with the CKAs, we observed the isomerized cyclic ortho esters besides the simple addition products. Biocompatible polyols, that is, poly(2-hydroxyethyl
这项工作提出了一种简便的方法,用于制备带有侧链环酯的酸不稳定和
生物相容性聚合物,该方法基于环状烯酮
缩醛(CKA)与羟基之间的有效且温和的反应。分别从CKA制备了三个CKA,2-亚乙基-
1,3-二氧戊环(EDO),2-亚乙基-
1,3-二氧戊环(EDL)和2-亚乙基-
4-甲基-1,3-二氧戊环(
EMD)。通过双键的催化异构化得到相应的环状
乙烯基缩醛。使用痕量
对甲苯磺酸作为催化剂,检查了CKA与不同醇和二醇的反应。对于一羟基醇,通过与
乙醇简单地向CKA加成羟基,即可形成环状原酸酯,与
异氰酸酯相比,其反应活性要大得多。-
丙醇。当使用1,2-或1,3
-二醇与CKA反应时,除了简单的加成产物外,我们还观察到了异构化的环状原酸酯。然后用CKA改性
生物相容性多元醇,即聚
丙烯酸2-羟
乙酯(P
HEA)和聚
乙烯醇(PVA),并且可以通过改变进料比轻松调节侧链原酸酯的取代度。小分子原酸酯和经CKA改性的聚合物均显