2-己基-1,3-苯并噻唑 | 65718-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-己基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-n-hexyl-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-hexyl-1,3-benzothiazole；2-n-hexylbenzo[d]thiazole；2-hexylbenzo[d]thiazole；2-n-hexylbenzothiazole；2-hexylbenzothiazole；2-hexyl-benzothiazole
• CAS: 65718-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• 分子量: 219.351
• InChiKey: XETMGEVGSLTKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  5.063 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  107°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-己基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用四溴甲烷作为卤素键供体催化剂高效合成苯并噻唑。

  摘要：

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob02125f

文献信息

• Straightforward synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via photocatalytic radical cyclization of 2-substituted anilines with aldehydes
  作者：Hao Anh Nguyen Le、Long Hoang Nguyen、Quynh Nhu Ba Nguyen、Hai Truong Nguyen、Khang Quoc Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106120

  日期：2020.10

  Eosin Y-catalyzed one-pot coupling and cyclization of o-substituted anilines with aldehydes to form benzoxazoles and benzothiazoles under mild condition has been developed. The reaction scope was broadly tolerant of various 2-substituted anilines and aldehydes. The desired products were obtained in high yields with the use of eosin Y as a photocatalyst under a substantial refinement of reaction conditions

  曙红Y催化一锅耦合和邻位取代苯胺与醛环化在温和条件下形成苯并恶唑和苯并噻唑。反应范围广泛耐受各种2-取代的苯胺和醛。与以前的文献相比，在显着改善反应条件的条件下，使用曙红Y作为光催化剂可以高收率获得所需产物。基于观察到的实验结果，提出了一种涉及自由基过程的合理机制。
• Synthesis of 2-Aryl Benzothiazoles via K₂S₂O₈-mediated Oxidative Condensation of Benzothiazoles with Aryl Aldehydes
  作者：Zhiyong Yang、Xiang Chen、Sizhuo Wang、Jidan Liu、Kai Xie、Anwei Wang、Ze Tan

  DOI：10.1021/jo300740j

  日期：2012.8.17

  Nontransition metal-catalyzed synthesis of 2-aryl benzothiazoles was achieved through K2S2O8-mediated oxidative condensation of benzothiazoles with aryl aldehydes. The same transformation can also be effected when the aryl aldehydes were replaced with phenylglyoxylic acids.

  通过K 2 S 2 O 8介导的苯并噻唑与芳基醛的氧化缩合反应，可以实现2-芳基苯并噻唑的非过渡金属催化合成。当芳基醛被苯基乙醛酸代替时，也可以实现相同的转化。
• Lawesson’s Reagent and Microwaves: A New Efficient Access to Benzoxazoles and Benzothiazoles from Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Julio Seijas、M. Vázquez-Tato、M. Carballido-Reboredo、José Crecente-Campo、Lucía Romar-López

  DOI：10.1055/s-2007-967994

  日期：2007.2

  Lawesson's reagent acts as an efficient promoter in the solvent-free microwave-assisted synthesis of 2-substituted benzoxazoles from carboxylic acids and 2-aminophenol, and thus, constitutes a general synthetic method for these compounds. This new application of Lawesson's reagent is valid also for benzothiazoles with very high efficiency level. A variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic

  Lawesson 试剂在无溶剂微波辅助下由羧酸和 2-氨基苯酚合成 2-取代苯并恶唑的过程中充当有效促进剂，因此构成了这些化合物的通用合成方法。Lawesson 试剂的这种新应用也适用于具有非常高效率水平的苯并噻唑。各种芳香族、杂芳香族和脂肪族羧酸在所开发的条件下反应，在所有情况下都具有良好的产率。硫代苯甲酸是在没有溶剂的情况下微波辅助合成 2-苯基苯并恶唑和 2-苯基苯并噻唑的良好替代品。
• Palladium‐ and Nickel‐Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201001631

  日期：2010.11.2

  Long‐ing alkyl chain: The catalytic direct CH alkylation of azoles with unactivated alkyl bromides and chlorides is described. A palladium catalyst enables the alkylation of oxazoles, whereas a nickel one shows unique activity for thiazole. The catalyses allow a straightforward access to azole motifs bearing long, functional alkyl side chains.

  烷基长链：描述了未活化的烷基溴化物和氯化物对吡咯烷的催化直接CH烷基化反应。钯催化剂可以使恶唑烷基化，而镍催化剂对噻唑具有独特的活性。该催化剂允许直接获得带有长的功能性烷基侧链的唑基。
• User-Friendly [(Diglyme)NiBr₂]-Catalyzed Direct Alkylations of Heteroarenes with Unactivated Alkyl Halides through CH Bond Cleavages
  作者：Lutz Ackermann、Benudhar Punji、Weifeng Song

  DOI：10.1002/adsc.201100487

  日期：2011.12

  A nitrogen and phosphorus ligand-free catalytic system derived from inexpensive [(diglyme)NiBr2] allowed for efficient direct CH bond alkylations of heteroarenes with unactivated β-hydrogen-containing alkyl halides under basic reaction conditions.

  衍生自廉价的[（diglyme）NiBr 2 ]的无氮，无磷配体的催化体系，可在碱性反应条件下，将杂芳烃与未活化的含β-氢的烷基卤化物进行有效的直接CH键烷基化。