2-(3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propynyl)-1-iodobenzene | 253435-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propynyl)-1-iodobenzene
• 英文别名: 2-[3-(2-iodo-phenyl)-prop-2-ynyloxy]tetrahydro-pyran；2-[3-(2-Iodophenyl)prop-2-ynoxy]oxane
• CAS: 253435-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₂
• 分子量: 342.176
• InChiKey: ZNPNJDRSKQQYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propynyl)-1-iodobenzene 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(2,2'-(3,3'-thiobis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(2,1-phenylene))diacrylate
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 哌喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propynyl)-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内腈氧化物-烯烃环加成合成异恶唑啉-稠合双环烯二炔

  摘要：

  已在烯二炔系统中研究了分子内腈氧化物-烯烃环加成反应。它已被证明是一种一步合成异恶唑啉稠合双环烯二炔的有效方法。这些烯二炔的热反应性类似于异恶唑烷稠合的对应物，因此排除了桥头双键的任何显着影响。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078244

文献信息

• Synthesis of Angularly Fused Aromatic Compounds from Alkenyl Enediynes by a Tandem Radical Cyclization Process
  作者：Snigdha Roy、Anakuthil Anoop、Kumar Biradha、Amit Basak

  DOI：10.1002/anie.201103318

  日期：2011.8.29

  Let's get radical: A general synthetic route toward angularly ortho‐fused polyaromatic [4]helicenes starting from aryl alkenyl N‐substituted cyclic enediynes is described (see scheme; DMSO=dimethyl sulfoxide, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl). The process involved a Bergman cyclization (BC) as the key step of an unprecedented tandem radical reaction.

  让“小号得到自由基：朝向的通用合成途径有角度的邻位-融合的聚芳族[4]由芳基链烯基N-取代的环状烯二炔起始helicenes被描述（参见方案; DMSO =二甲亚砜，NS = 4-硝基苯磺酰基）。该过程涉及Bergman环化（BC），这是前所未有的串联自由基反应的关键步骤。
• A direct anionic cyclization of 2-alkynylbenzonitrile to 3-substituted-1(2H)-isoquinolones and 3-benzylideneisoindol-2-ones initiated by methoxide addition
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Juan Chang、Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00812-1

  日期：1999.11

  2-(2-alkylethynyl)benzonitrile with sodium methoxide in refluxing methanol for 12 h gave 3-alkyl-1(2H)-isoquinolone in modest yield. Under the same reaction conditions, methanolysis of 2-(2-arylethynyl)benzonitrile lead to the formation of 3-alkylidene isoindol-1-one. Partial hydrolysis of 2-(1-hexynyl)benzonitrile to the corresponding benzamide, followed by treatment of the benzamide with sodium methoxide

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。
• Enediynes bearing polyfluoroaryl sulfoxide as new antiproliferative agents with dual targeting of microtubules and DNA
  作者：Cyril Borie、Shovan Mondal、Tanzeel Arif、Manon Briand、Hugo Lingua、Frédéric Dumur、Didier Gigmes、Pierre Stocker、Bernadette Barbarat、Viviane Robert、Cendrine Nicoletti、Daniel Olive、Marc Maresca、Malek Nechab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.030

  日期：2018.3

  A novel series of enediynes possessing pentafluorophenylsulfoxide have been developed. The innovative compounds possess antiproliferative activity against a broad panel of human cancer cells originating from breast, blood, lung, kidney, colon, prostate, pancreas or skin with IC50 ranging from 0.6 to 3.4 μM. The antiproliferative activity of enediynes in darkness is associated to their ability to compromise

  已经开发了具有五氟苯基亚砜的一系列新的烯二炔。该创新化合物具有抗增殖活性，可对抗源自乳腺癌，血液，肺，肾，结肠，前列腺，胰腺或皮肤的多种人类癌细胞，IC 50范围为0.6至3.4μM。烯二炔在黑暗中的抗增殖活性与其破坏微管网络的能力有关。此外，暴露于紫外线会导致由新合成的分子引起的双链DNA裂解，从而进一步降低了其IC 50纳摩尔级的抗人肿瘤细胞，包括抗化学性的胰腺癌细胞。综上所述，检查的数据表明，拥有五氟亚砜的烯二炔在癌症治疗中是很有前途的分子。
• Pharmaceutical compositions comprising aryl-substituted acyclic enediyne compounds
  申请人：Wu Ming-Jung

  公开号：US20050004211A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A pharmaceutical compositions comprises a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 ═R 2 ═H; or R 1 and R 2 together form a moiety represented by the formula R 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl having 4-30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 3-30 carbon atoms; and R 4 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 3-30 carbon atoms; with the proviso that R 3 is not butyl, pentyl, tetrahydropyranyloxymethyl, tetrahydropyranyloxypropyl or phenyl when R 1 ═R 2 ═H and R 4 is o-cyanophenyl,; and with the proviso that R 3 is not butyl when R 1 ═R 2 ═H and R 4 is phenyl. The pharmaceutical composition may be used to treat a subject afflicted with a tumor/cancer by inhibiting topoisomerase I activities or blocking the S phase or G 2 /M phase of the tumor/cancer cells.

  一种药物组合物包括化合物的结构式(I)：或其药用可接受的盐：其中R1=R2=H；或R1和R2一起形成由结构式表示的基团R3代表具有4-30个碳原子的取代或未取代的烷基，或具有3-30个碳原子的取代或未取代的芳基；和R4代表具有3-30个碳原子的取代或未取代的芳基；但R3不是丁基、戊基、四氢吡喃氧甲基、四氢吡喃氧丙基或苯基，当R1=R2=H和R4是邻氰基苯基时；且R3不是丁基，当R1=R2=H和R4是苯基时。该药物组合物可用于通过抑制拓扑异构酶I活性或阻断肿瘤/癌细胞的S期或G2/M期治疗患有肿瘤/癌症的受试者。
• Cytotoxicities and Topoisomerase I Inhibitory Activities of 2-[2-(2-Alkynylphenyl)ethynyl]benzonitriles, 1-Aryldec-3-ene-1,5-diynes, and Related Bis(enediynyl)arene Compounds
  作者：Chi-Fong Lin、Wen-Der Lu、Pei-Chen Hsieh、Yao-Haur Kuo、Huey-Fen Chiu、Chyi-Jia Wang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2564::aid-hlca2564>3.0.co;2-0

  日期：2002.8

  The activities of a series of acyclic enediynes, 2-(6-substituted hex-3-ene-1,5-diynyl)benzonitriles (1-5) and their derivatives 7-23 were evaluated against several solid tumor cell lines and topoisomerase I. Compounds 1-5 show selective cytotoxicity with Hepa cells, and 2-[6-phenylhex-3-ene-1,5-diynyl]benzonitrile (5) reveals the most-potent activity. Analogues 8-10 and 13-22 also have the same effect with DLD cells; 1-[(Z)-dec-3-ene-1,5-diynyl]-4-nitrobenzene 21 shows the highest activity among them. Moreover, 1-[(Z)-dec-3-ene-1,5-diynyl]2-(trifluoromethyl)benzene (20) exhibits the strongest inhibitory activity with the Hela cell line. Derivatives 9, 10, 18, and 23 display inhibitory activities with topoisomerase I at 87 mum. The cell-cycle analysis of compound 5, which induces a significant blockage in S phase, indicates that these novel enediynes probably undergo other biological pathways leading to the cytotoxicity, except the inhibitory activity toward topoisomerase I.