3-{2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]phenyl}prop-2-yn-1-ol | 176384-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-{2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]phenyl}prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[2-[3-(Oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 176384-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YKQSFXDSZGKVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]phenyl}prop-2-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2-(3-((perfluorophenyl)thio)prop-1-yn-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enediynes带有聚氟芳基亚砜作为新型抗增殖剂，具有微管和DNA双重靶向性

  摘要：

  已经开发了具有五氟苯基亚砜的一系列新的烯二炔。该创新化合物具有抗增殖活性，可对抗源自乳腺癌，血液，肺，肾，结肠，前列腺，胰腺或皮肤的多种人类癌细胞，IC 50范围为0.6至3.4μM。烯二炔在黑暗中的抗增殖活性与其破坏微管网络的能力有关。此外，暴露于紫外线会导致由新合成的分子引起的双链DNA裂解，从而进一步降低了其IC 50纳摩尔级的抗人肿瘤细胞，包括抗化学性的胰腺癌细胞。综上所述，检查的数据表明，拥有五氟亚砜的烯二炔在癌症治疗中是很有前途的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.030
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-{2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]phenyl}prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enediynes带有聚氟芳基亚砜作为新型抗增殖剂，具有微管和DNA双重靶向性

  摘要：

  已经开发了具有五氟苯基亚砜的一系列新的烯二炔。该创新化合物具有抗增殖活性，可对抗源自乳腺癌，血液，肺，肾，结肠，前列腺，胰腺或皮肤的多种人类癌细胞，IC 50范围为0.6至3.4μM。烯二炔在黑暗中的抗增殖活性与其破坏微管网络的能力有关。此外，暴露于紫外线会导致由新合成的分子引起的双链DNA裂解，从而进一步降低了其IC 50纳摩尔级的抗人肿瘤细胞，包括抗化学性的胰腺癌细胞。综上所述，检查的数据表明，拥有五氟亚砜的烯二炔在癌症治疗中是很有前途的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.030

文献信息

• The Effect of Charge-Transfer Complexation/?-Stacking Interactions in Lowering the Activation Barrier of the Bergman Cyclization
  作者：Amit Basak、Subhendu Sekhar Bag、Amit K. Das

  DOI：10.1002/ejoc.200400660

  日期：2005.4

  To elaborate the concept of weak interactions and their effect on Bergman Cyclization (BC), several 1,2-dikynyl benzenes incorporating various combinations of donor and acceptor units in the two arms of the enediynes were designed and synthesized, and their charge-transfer interactions followed by UV/Vis spectroscopy. The thermal reactivities, as studied by DSC, show an increase in reactivity for the

  为了阐述弱相互作用的概念及其对伯格曼环化 (BC) 的影响，设计并合成了几种 1,2-二炔基苯，在烯二炔的两个臂中结合了供体和受体单元的各种组合，以及它们的电荷转移相互作用其次是紫外/可见光谱。DSC 研究的热反应性表明，相对于受体/受体对，供体/受体或供体/供体组合的反应性增加。这种反应性的增加可以基于分子内电荷转移和两个臂之间的 π 堆积相互作用来解释，这可能会降低两个炔端之间的距离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and reactivity of enediyne–nucleobase hybrids: effect of intramolecular π-stacking
  作者：Snigdha Roy、Subhendu Sekhar Bag、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.093

  日期：2012.10

  been synthesized to explore the effect of π-stacking interaction in accelerating the rate of Bergman cyclization (BC). Chemical reactivity study, both experimental and computations demonstrated the important role that aromatic π-stacking interactions between the appended nucleobases within an enediyne frame play in lowering the activation barrier of Bergman cyclization.

  含有核碱基-烯二炔类的三个不同类别的1 - 9具有不同接头的性质已经合成探索加速伯格曼环化反应（BC）的速率π堆积相互作用的效果。化学反应性研究，无论是实验还是计算，都证明了烯二炔构架内附加核碱基之间的芳香π堆积相互作用在降低Bergman环化活化障碍中的重要作用。
• Allene-Eneyne Related Cycloaromatization: Design and Synthesis of New DNA-Cleaving Compounds
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Fong Lin、Pao-Tzu Jing、Li-Juan Chang、Tsai-Hui Duh、Fang-Chen Lee、Huey-Ting Chen

  DOI：10.1002/jccs.199800072

  日期：1998.8

  Abstract(Z)‐7‐Sulfonyl‐3‐hexen‐1,5‐diyne containing molecules are stable at room temperature and isomerized to eneyne‐allene‐sulfones under alkaline conditions. These eneyne‐allene‐sulfones were not isolable, spontaneously cyclized to form biradical intermediates under mild conditions, and exhibited good DNA‐cleaving and human tumor cell line growth inhibition properties. Further studies indicated that compounds bearing on aromatic ring at C(3) and C(4), such as 25, proved to be more active against those tumor cell lines. Removal of acetylene unit at C(1) and C(2), made the resulting compound less active. A related compound, (Z,Z)‐12‐(2‐tetrahydropyranyl)oxy‐1‐phenylsulfonyldodeca‐4,8‐diene‐2,6,10‐triyne (37), was synthesized. Upon treatment of triethylamine at refluxing benzene, this compound undergoes double cycloaromatization to form a naphalene adduct, which possesses excellent DNA‐cleaving activity.
• Chemical synthesis, DNA cleavage and antitumor activity of molecules with (Z)-7-sulfonyl-3-hexene-1,5-diyne functionalities
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Fong Lin、Chi-Wi Ong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00090-x

  日期：1996.3

  Compounds 20a-d, 21a, 21d and 22 were synthesized from the corresponding (Z)-1,2-dichloroethylene, 1,2-diiodobenzene and 2,3-naphthylene bistriflate respectively and exhibited DNA cleaving properties at 37 degrees C in pH 8.0 as well as potent cytotoxicity against human carcinoma cells with no additive.