methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1020108-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(methyl propenoate-2’-yl)-3-hydroxy-1-ethylindolin-2-one；Methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate；methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1020108-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: XREXYKVBZQEWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 甲醇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈铵 (CAN) 和醇 (ROH) 激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键

  摘要：

  已经进行了关于用硝酸铈铵 (CAN) 和饱和和不饱和醇激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键的研究。本研究中 Morita-Baylis-Hillman 加合物的选择通过多种加合物进行筛选。N-取代靛红衍生物的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 活化的比较和反应模式研究。已经进行了 N-甲基、N-乙基、N-乙酸甲酯、N-苄基、N-炔丙基和 N-异丙基靛红。还研究了芳环取代的影响。已经概述了形成醚产物的合理机制。

  DOI：

  10.1139/v09-020
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三乙烯二胺 、 calcium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈铵 (CAN) 和醇 (ROH) 激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键

  摘要：

  已经进行了关于用硝酸铈铵 (CAN) 和饱和和不饱和醇激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键的研究。本研究中 Morita-Baylis-Hillman 加合物的选择通过多种加合物进行筛选。N-取代靛红衍生物的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 活化的比较和反应模式研究。已经进行了 N-甲基、N-乙基、N-乙酸甲酯、N-苄基、N-炔丙基和 N-异丙基靛红。还研究了芳环取代的影响。已经概述了形成醚产物的合理机制。

  DOI：

  10.1139/v09-020

文献信息

• A short time isomerisation for the synthesis of 3-ylideneoxindoles from Morita-Baylis-Hillman adduct of isatin derivatives with 1-hexyn-3-ol using FeCl3 and K-10 clay
  作者：Vadivel Vaithiyanathan、Ganesan Ravichandran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153212

  日期：2021.7

  3-ylideneoxindoles are synthesized from Morita-Baylis-Hillman adduct of isatin derivatives with different alcohols using FeCl3 and K-10 clay under microwave irradiation. The reaction occurs in 3 min. As this work done with the help of FeCl3, K-10 clay and microwave irradiation for short time it is an eco-friendly green synthesis. The details of the work are elaborately discussed in this letter.

  在微波辐射下，使用 FeCl 3和 K-10 粘土，由靛红衍生物与不同醇的 Morita-Baylis-Hillman 加合物合成 3-ylideneoxindole 。反应在 3 分钟内发生。由于这项工作是在 FeCl 3、K-10 粘土和微波辐射的帮助下完成的，因此它是一种环保的绿色合成方法。这封信中详细讨论了这项工作的细节。
• Synthesis of Highly Functionalized Allene-Appended Oxindoles and 2-Oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene-2,5-dihydrofurans via Claisen Rearrangement and Cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Kodirajan Selvakumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217194

  日期：——

  Synthesis of highly functionalized allene appended oxin-dole derivatives from vinyl propargyl ether derivatives of Morita― Baylis―Hillman adducts of isatin via Claisen rearrangement has been achieved. Synthetic utility of the allene derivatives obtained has been demonstrated with the synthesis of methyl 2,5-dihydro-5-methyl-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)furan-3-carboxylates in a one-pot cyclization

  已经实现了通过克莱森重排从 Morita-Baylis-Hillman 靛红加合物的乙烯基炔丙基醚衍生物合成高度官能化的丙二烯附加 oxin-dole 衍生物。所获得的丙二烯衍生物的合成效用已通过在一锅中合成 2,5-二氢-5-甲基-2-(1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)呋喃-3-羧酸甲酯而得到证明碱性条件下的环化反应。提出了一个合理的反应机理。
• Stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.002

  日期：2008.4

  concise stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin in excellent yield has been achieved following a three-step reaction sequences viz. (1) Isomerisation of the Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin with trimethyl orthoformate and montmorillonite K10 clay catalyst, (2) a second Morita–Baylis–Hillman reaction with formaldehyde

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。
• Atom-economical, catalyst-free hydrosulfonation of densely functionalized alkenes: access to oxindole-containing sulfones
  作者：Kamlesh Kumar Dabaria、Rekha Bai、Pooja Kumari Jat、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/d2nj02462d

  日期：——

  A facile, atom-economical, catalyst-free protocol for the hydrosulfonation of densely functionalized alkenes with sulfinic acids in an environmentally benign solvent system at ambient temperature is described.

  本文描述了一种简便、原子经济、无催化剂的协议，用于在环境友好的溶剂体系中以常温下的亚磺酸为反应物，对高度官能化的烯烃进行硫化反应。
• Diisobutylaluminium hydride mediated efficient synthesis of Morita–Baylis–Hilman adducts through α‐functionalization of alkyl propiolates
  作者：Sailam Sri Gogula、Ramakrishna Konakalla、Kamalaker Reddy Kamireddy、Muralidar Reddy Puchakayala、Ch. Abraham Lincoln、Venkata Subba Reddy Basireddy

  DOI：10.1002/jhet.4602

  日期：2023.3

  Generally, oxindole derivatives are biologically important molecules and valuable building blocks in organic synthesis. Herein, we report a diisobutylaluminium hydride mediated efficient one-pot synthesis of oxindole derivatives using N-substituted isatins with methyl or ethyl propiolates at lower temperature (−78°C) through Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction. Within a short reaction time, a wide

  通常，羟吲哚衍生物是生物学上重要的分子和有机合成中有价值的组成部分。在此，我们报道了一种二异丁基氢化铝介导的羟吲哚衍生物的高效一锅法合成，使用N-取代靛红与丙炔酸甲酯或乙酯在较低温度 (-78°C) 下通过 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在较短的反应时间内，可以在温和的反应条件下以优异的产率轻松获得各种N-烷基或N-芳基 3-羟基羟吲哚衍生物（MBH 加合物）。