(4S)-4-<(1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-2-oxazolidinone | 133616-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S)-4-<(1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-[(1-ethylimidazol-4-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 133616-06-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: ZHCCCXYUCSQASV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-4-<(1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674

文献信息

• GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO;BAZ, JULIA PEREZ;SANTINELLI, FABIO;REAL, FERN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 674-681
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO、BAZ, JULIA PEREZ、SANTINELLI, FABIO、REAL, FERN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Aldol Stereoselectivity of 2-Oxazolidinones Derived from L-Histidine
  作者：Francisco Bermejo Gonzalez、Julia Perez Baz、Fabio Santinelli、Fernando Mayor Real

  DOI：10.1246/bcsj.64.674

  日期：1991.2

  The regiospecific synthesis of the 2-oxazolidinones 5b, 7, 12a, and 12b starting from L-histidine la is described. The stereoselectivity in the dibutyl(trifluoromethylsulfonyloxy)borane promoted aldol condensation between the chiral imides 13a and 13b and benzaldehyde was also studied. The formation of a cationic imidazole–boron complex, 14a, occurs before the aldol condensation between 13a and benzaldehyde

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。