4-methyl-N-(1-benzylindole-2-ylidene)benzenesulfonamide | 1006728-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-benzylindole-2-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-benzyl-2-(p-toluenesulfonylimino)indoline；N-(1-benzyl-3H-indol-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1006728-04-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: TZSBDUPPDSYQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 4-methyl-N-(1-benzylindole-2-ylidene)benzenesulfonamide 在 2-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ylium tetrafluoroborate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到9-benzyl-4-phenyl-1-tosyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化[3 + 3]吲哚-2--2-亚胺和溴烯醛合成二氢吡啶并酮-吲哚和α-咔啉

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾催化的[3 + 3]吲哚-2-亚胺和溴烯环化反应，以高产率获得了高产率的二氢吡啶酮融合吲哚，并通过以下方法将其转化为具有不同2-取代基的α-咔啉。脱氢，甲苯磺酸和钯催化的C–C或C–N偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00820
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-methyl-N-(1-benzylindole-2-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化下溶剂控制区域选择性合成2-和4-取代α-咔啉

  摘要：

  描述了一种通过钯催化甲苯磺酰氨基二氢吲哚6与 α, β-不饱和醛7的 [3+3] 成环化学发散合成 α-咔啉1的简便方法。从机制上讲，该级联反应通过carba -Michael（在DMF中）或aza -Michael（在NMA中）途径进行，然后进行中间体的分子内环化。还报告了对选定产品的初步光物理研究。

  DOI：

  10.1039/d4cc00668b

文献信息

• One-pot synthesis of substituted indolines via a copper-catalyzed sequential multicomponent/C–N coupling reaction
  作者：Hongwei Jin、Bingwei Zhou、Zhi Wu、Yang Shen、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.094

  日期：2011.2

  One-pot synthesis of 2-(N-sulfonylimino)indolines has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component reaction of sulfonyl azides, o-bromophenylacetylenes, and amines and the copper-catalyzed intramolecular C–N coupling in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields. The resulting 2-(N-sulfonylimino)indolines could be easily transformed to pharmaceutically

  已经开发了一锅合成2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚。该方法将铜催化的磺酰叠氮化物，邻-溴苯基乙炔和胺的三组分反应与铜催化的分子内C-N偶联反应按一个顺序进行，从而使产物的收率适中至良好。所得的2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚可容易地转化成药学上有价值的羟吲哚（吲哚-2-酮）。
• A New Route to Indolines by the Cu-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Ethynylanilines with Sulfonyl Azides
  作者：Eun Jeong Yoo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol800049b

  日期：2008.3.1

  It is revealed that 2-sulfonyliminoindolines can be efficiently synthesized by the Cu-catalyzed cyclization reaction of N-alkyl- or aryl-substituted 2-ethynylanilines with sulfonyl azides. This new route to the indoline derivatives is characterized by mild reaction conditions, facile introduction of functional groups at the 2-position of the indoline ring, and the wide substrate scope. Selective transformation

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。
• Transition-Metal-Free, Brønsted Acid-Mediated Cascade Sequence in the Reaction of Propargyl Alcohols with Sulfonamido-indoles/-indolines: Highly Substituted δ- and α-Carbolines
  作者：Karuppu Selvaraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02293

  日期：2018.12.21

  Brønsted acid-mediated, transition-metal-free reaction of propargyl alcohols with sulfonamido-indoles/-indolines under mild conditions affords highly substituted δ- or α-carbolines in good to excellent yields. This protocol involves cascade reaction sequences of Friedel–Crafts alkylation/ [1,5]-hydrogen shift/electrocyclization/elimination/ [1,2]-aryl migration followed by aromatization. An unexpected

  在温和的条件下，布朗斯台德酸介导的炔丙醇与磺酰胺基吲哚/二氢吲哚的无过渡金属反应可提供高取代度的δ-或α-咔啉，产率高至优异。该协议涉及Friedel-Crafts烷基化/ [1,5]-氢转移/电环化/消除/ [1,2]-芳基迁移然后进行芳构化的级联反应序列。还发现了意想不到的区域选择性甲苯磺酰基从吲哚的2-位迁移至6-位并消除了芳烃，从而导致α-咔啉。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral 4-Aryl α-Carbolines via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Rui Ma、Xiaoxue Wang、Qiaoyu Zhang、Lei Chen、Jian Gao、Jie Feng、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01221

  日期：2021.6.4

  functional theory calculations were also conducted to illuminate the key factors for controlling the origin of the enantioselectivity. This strategy not only provides an efficient pathway to access axially chiral α-carboline atropisomers but also offers a novel catalytic enantioselective mode for the construction of axially chiral heterobiaryls by using NHC-bound alkynyl acylazoliums.

  轴向手性 4-芳基 α-咔啉骨架的第一个催化不对称结构是通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 4-硝基苯基 3-芳基丙炔酸酯与 2-磺酰氨基二氢吲哚的 atroposelective 形式 [3 + 3] 环化完成的。标题化合物的合成效用已通过各种后期结构修改得到证明。还进行了密度泛函理论计算，以阐明控制对映选择性起源的关键因素。该策略不仅提供了获得轴向手性 α-咔啉阻转异构体的有效途径，而且还提供了一种新型催化对映选择性模式，用于通过使用 NHC 结合的炔基酰基唑鎓构建轴向手性杂联芳基。
• 一种轴手性4-芳基α-咔啉类化合物及其不对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112898296B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种4‑芳基α‑咔啉类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑(取代萘‑1‑基)丙炔酸4‑硝基苯酯和如式Ⅱ所示的取代4‑甲基‑N‑(1‑取代吲哚‑2‑亚基)苯磺酰胺为原料，在催化剂Ⅳ和碳酸钾的作用下，以丙酮为溶剂，在室温下反应10～20h后，再在45～55℃下继续反应为4～8h。反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：乙酸乙酯体积比为10：1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的轴手性4‑芳基α‑咔啉类化合物纯化产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。