2-乙烯基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯 | 75351-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙烯基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-3-vinylcyclopentanone
• 英文别名: Methyl 2-ethenyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 75351-19-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RHSSQVDHAKRQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 反应 16.0h， 生成 sarkomycin
  参考文献：
  名称：

  萨克霉素的简单全合成

  摘要：

  描述了从2-氧代-5-乙烯基环戊烷-1-羧酸甲酯开始的萨克霉素的简单全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82938-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙烯基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of aldosterone and naturally occurring analogues. A unified approach using the transannular Diels-Alder reaction
  作者：Michel Couturier、Yves L Dory、François Rouillard、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10393-3

  日期：1998.2

  A novel approach to the syntheses of aldosterone and naturally occurring analogues thereof is described. The strategy is characterized by a common and highly convergent route using the transannular Diels-Alder reaction of 14-membered TCC macrocyclic trienes as the key step. For this purpose, a novel macrocyclization procedure involving the intramolecular displacement of an α-chloroketone by a β-ketoester

  描述了合成醛固酮及其天然存在的类似物的新方法。该策略的特点是使用14元TCC大环三烯的跨环Diels-Alder反应作为关键步骤的通用且高度收敛的路线。为此目的，涉及通过β-酮酸酯在分子内置换α-氯酮的新颖的大环化方法以高收率提供了三个关键的反式融合大环。
• Simple total synthesis of 18-hydroxyestrone
  作者：Jiro Tsuji、Hiroshi Okumoto、Yuichi Kobayashi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90318-1

  日期：1981.1

  A simple total synthesis of 18-hydroxyestrone () was carried out by the cycloaddition of o-quinodimethane intermediate. 2-Methoxycarbonyl-3-vinyl-cyclopentanone () was used as the D ring component.

  18-羟基雌酮（）的简单全合成是通过邻喹啉甲烷中间体的环加成反应进行的。2-甲氧基羰基-3-乙烯基-环戊酮（）用作D环组分。
• Ab initio and semiempirical corroboration of the observed stereoselectivity in the transannular Diels-Alder reaction leading to steroids
  作者：Michel Couturier、Yves L Dory、Daniel Fortin、Alain Rouillard、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00600-0

  日期：1998.8

  Various 14-membered macrocyclic trienes underwent transannular Diels-Alder reactions to yield tetracyclic structures that are streoisomers of steroids. Due to the complexity of the effects at work during these reactions, a thorough molecular modeling study was carried out. Thus, some molecular mechanics, semiempirical and db initio methods were compared and the results were finally used to rationalize the experimental results. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A regiospecific, convergent route to 2,3-disubstituted cyclopentanones
  作者：William A. Nugent、Frank W. Hobbs

  DOI：10.1021/jo00174a043

  日期：1983.12
• Improved route to 3-vinyl substituted cyclopentanones. Synthesis of (.+-.)-mitsugashiwalactone
  作者：William A. Nugent、Frank W. Hobbs

  DOI：10.1021/jo00367a027

  日期：1986.8