(2-Phenyl-2-trimethylsilyl)ethanol | 122760-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Phenyl-2-trimethylsilyl)ethanol
• 英文别名: 2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol；2-phenyl-2-trimethylsilylethanol；2-(methyltrimethylsilyl)ethanol
• CAS: 122760-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: CRJTTYGVPSXCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Phenyl-2-trimethylsilyl)ethanol 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-2-trimethylsilylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由三甲基（乙烯基）硅烷合成2-苯基-2-三甲基硅基乙酰氯的方法

  摘要：

  本发明涉及由三甲基（乙烯基）硅烷合成2‑苯基‑2‑三甲基硅基乙酰氯的方法。主要解决该化合物缺少工业化合成方法的技术问题。本发明方法分为3步：第一步，将三甲基（乙烯基）硅烷溶于二氯甲烷，低温加入3‑氯过氧苯甲酸反应得到三甲基（2‑环氧乙基）硅烷；第二步，低温下苯基溴化镁和氰化亚铜溶解于异丙醚，加入三甲基（2‑环氧乙基）硅烷中反应生成2‑苯基‑2‑三甲基硅基乙醇；第三步，2‑苯基‑2‑三甲基硅基乙醇的四氢呋喃溶液在三乙胺，三光气的条件下反应生成2‑苯基‑2‑三甲基硅基乙酰氯。

  公开号：

  CN107903283A
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 copper(l) cyanide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2-Phenyl-2-trimethylsilyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  由三甲基（乙烯基）硅烷合成2-苯基-2-三甲基硅基乙酰氯的方法

  摘要：

  本发明涉及由三甲基（乙烯基）硅烷合成2‑苯基‑2‑三甲基硅基乙酰氯的方法。主要解决该化合物缺少工业化合成方法的技术问题。本发明方法分为3步：第一步，将三甲基（乙烯基）硅烷溶于二氯甲烷，低温加入3‑氯过氧苯甲酸反应得到三甲基（2‑环氧乙基）硅烷；第二步，低温下苯基溴化镁和氰化亚铜溶解于异丙醚，加入三甲基（2‑环氧乙基）硅烷中反应生成2‑苯基‑2‑三甲基硅基乙醇；第三步，2‑苯基‑2‑三甲基硅基乙醇的四氢呋喃溶液在三乙胺，三光气的条件下反应生成2‑苯基‑2‑三甲基硅基乙酰氯。

  公开号：

  CN107903283A

文献信息

• A general approach for the non-stop solid phase synthesis of TAC-scaffolded loops towards protein mimics containing discontinuous epitopes
  作者：Cristina Chamorro、John A. W. Kruijtzer、Marina Farsaraki、Jan Balzarini、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b817357e

  日期：——

  In this Communication, the access to three different peptide loops attached to a small triazacyclophane (TAC) scaffold molecule for the mimicry of discontinuous epitopes present in, for example, antibodies is described for the first time.

  在本交流中，首次描述了对连接至小三氮杂环戊烷（TAC）支架分子的三个不同肽环的访问，以模仿例如抗体中存在的不连续表位。
• Silicon Effects. V. .BETA.-Silicon Effect in the Solvolysis of 2-Phenylethyl Compounds.
  作者：Fumie Hayakawa、Sin-ichiro Watanabe、Nobujiro Shimizu、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.153

  日期：——

  The rates of the solvolysis of 2-aryl-2-(trimethylsilyl)ethyl compounds, ArCH(SiMe3)CH2X (4: X = Cl and OCOCF3; Ar = C6H5 and p-MeOC6H4), have been measured in various solvents at 25°C. The solvolysis of the chloride, 4 (X = Cl; Ar = C6H5), exhibited an m value of 0.90 in aqueous dioxane consistent with rate-determining ionization; it gave (2-ethoxy-2-phenylethyl) trimethylsilane together with styrene in ethanol indicating a 1, 2-SiMe3 migration during the solvolysis. The p-MeO-substitution effect, kp–MeO/kH, was measured with the trifluoroacetates to be 2.1, in contrast to a factor of 269 observed in solvolysis of 1-aryl-2-(trimethylsilyl)ethyl compounds (1), indicating that distinct intermediates are involved in ionization of the two regioisomeric systems, 1 and 4.

  在 25°C 的各种溶剂中测量了 2-芳基-2-(三甲基硅基)乙基化合物 ArCH(SiMe3)CH2X (4: X = Cl 和 OCOCF3; Ar = C6H5 和 p-MeOC6H4)的溶解速率。氯化物 4（X=Cl；Ar=C6H5）在二噁烷水溶液中的溶解度 m 值为 0.90，与决定速率的电离相一致；在乙醇中生成了（2-乙氧基-2-苯基乙基）三甲基硅烷和苯乙烯，表明在溶解过程中发生了 1，2-SiMe3 迁移。在三氟乙酸盐中测出的 p-MeO 取代效应（kp-MeO/kH）为 2.1，而在 1-芳基-2-（三甲基硅基）乙基化合物 (1) 的溶解过程中观察到的系数为 269，这表明 1 和 4 这两个异构体系统的电离过程涉及不同的中间产物。
• Wagner, Michael; Kunz, Horst, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2002, vol. 57, # 8, p. 928 - 936
  作者：Wagner, Michael、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Wagner, Michael; Kunz, Horst, Synlett, 2000, # 3, p. 400 - 402
  作者：Wagner, Michael、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——
• A versatile and selective chemo-enzymatic synthesis of β-protected aspartic and γ-protected glutamic acid derivatives
  作者：Timo Nuijens、John A.W. Kruijtzer、Claudia Cusan、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp、Peter J.L.M. Quaedflieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.130

  日期：2009.6

  Two versatile, high yielding, and efficient chemo-enzymatic methods for the synthesis of beta-protected Asp and gamma-protected Glu derivatives using Alcalase are described. The first method is based on the alpha-selective enzymatic hydrolysis of symmetrical aspartyl and glutamyl diesters. The second method involving mixed diesters comprises a three-step protocol using (i) alpha-selective enzymatic methyl-esterification, (ii) chemical beta-esterification, and finally (iii) alpha-selective enzymatic methyl ester hydrolysis. The yields of the purified beta- and gamma-esters range from 77% to 91%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.