1-<<(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>methyl>thymine | 116664-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<<(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>methyl>thymine
• 英文别名: (1'S,2'R)-1-[[2-(Hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]thymine；1-[[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 116664-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: KQIIZBXJRLUSSW-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-环丙烷-1,2-二羧酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 甲胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-<<(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤和相关化合物的合成和抗疱疹活性。

  摘要：

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00120a010

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activities of Enantiomeric 1-[2-(Hydroxymethyl) Cyclopropyl] Methyl Nucleosides
  作者：Claire Pierra、Sureyya Olgen、Sócrates C. H. Cavalcanti、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/15257770008033007

  日期：2000.1

  carbocyclic nucleosides have been synthesized from the key intermediate 2 which was converted to the mesylated cyclopropyl methyl alcohol 3. Condensation of compound 3 with various purine and pyrimidine bases gave the desired nucleosides. All synthesized nucleosides were evaluated for antiviral activity and cellular toxicity. Among them adenine 22 and guanine 23 derivatives showed moderate antiviral activity

  摘要从关键中间体2合成了环丙基碳环核苷，将其转化为甲磺酸化的环丙基甲醇3。将化合物3与各种嘌呤和嘧啶碱基缩合，得到所需的核苷。评价所有合成的核苷的抗病毒活性和细胞毒性。其中腺嘌呤22和鸟嘌呤23衍生物显示出对HIV-1和HBV的中等抗病毒活性。在高达100μM的体外条件下，没有其他化合物对HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2具有任何显着的抗病毒活性。
• Synthesis and antiherpetic activity of (.+-.)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine and related compounds
  作者：Wallace T. Ashton、Laura Canning Meurer、Christine L. Cantone、A. Kirk Field、John Hannah、John D. Karkas、Richard Liou、Gool F. Patel、Helen C. Perry

  DOI：10.1021/jm00120a010

  日期：1988.12

  activity against herpes simplex virus types 1 and 2 in vitro. Certain of the guanine or 8-azaguanine derivatives were good substrates for the viral thymidine kinase and were further converted to triphosphate, but none was a potent inhibitor of the viral DNA polymerase. Nevertheless, one member of this group, (+/-)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine (3a), displayed significant antiherpetic

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。