butyl (E)-3-(2-p-tolyl-1H-indol-3-yl)propenoate | 1258511-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(2-p-tolyl-1H-indol-3-yl)propenoate
• 英文别名: butyl (E)-3-[2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1258511-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: IRTBVOVIHFDMFW-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 butyl (E)-3-(2-p-tolyl-1H-indol-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  勘误：通过级联钯催化杂环化/氧化 Heck 偶联对烯基取代的苯并呋喃、吲哚和异喹诺酮类化合物的一般合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.201201973

文献信息

• A General Synthesis of Alkenyl‐Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium‐Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201001535

  日期：2010.11.8

  consecutive Sonogashira and cascade Pd‐catalyzed heterocyclization/oxidative Heck couplings from readily available ortho‐iodosubstituted phenol, aniline, and benzamide substrates, alkynes, and functionalized olefins. The cyclization of O‐ and N‐heteronucleophiles follows regioselective 5‐endo‐dig‐ or 6‐endo‐dig‐cyclization modes, whereas the subsequent Heck‐type coupling with both mono‐ and disubstituted

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。
• A Practical Protocol for Three-Component, One-Pot, Stepwise Sonogashira-Heterocyclization-Heck Couplings
  作者：Rosana Alvarez、José Aurrecoechea、Youssef Madich、J. Denis、Aitor Ortega、Claudio Martínez、Abdellatif Matrane、Larbi Belachemi、Angel de Lera

  DOI：10.1055/s-0033-1338873

  日期：——

  A three-component, one-pot, stepwise Sonogashira-heterocyclization-Heck-coupling process was developed starting from either haloarenecarboxamides, halophenols or haloanilines, terminal alkynes and electron-deficient alkenes. Cyclic imidate-, benzofuran-, or indole-type products are obtained, respectively, in useful yields, being typically better than those obtained with isolation of the intermediate Sonogashira adducts. Very high 6-endo selectivity is maintained with imidate-type coupling products despite the presence of copper salts carried over from the Sonogashira coupling.
• Corrigendum: A General Synthesis of Alkenyl-Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium-Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201201973

  日期：2012.10.22