allyl ester of 2-tetrahydrofuroic acid | 83867-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: allyl ester of 2-tetrahydrofuroic acid
• 英文别名: allyl tetrahydrofuran-2-carboxylate；Prop-2-enyl oxolane-2-carboxylate
• CAS: 83867-84-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD27979600
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PNOWAZGKZBOSRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl ester of 2-tetrahydrofuroic acid 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-烯丙基-2-四氢呋喃酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 、 3-溴丙烯 在 potassium fluoride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到allyl ester of 2-tetrahydrofuroic acid
  参考文献：
  名称：

  均相钌和钌/钯/钯双催化剂体系对烯丙基酯的不可逆催化酯水解，得到酸和醛

  摘要：

  用钌/钯（Ru / Pd）双催化剂体系实现了烯丙基酯（1）不可逆地水解为羧酸（2）和丙醛（3）的反应。优化的催化剂由六氟磷酸（环戊二烯基）三（乙腈）钌钌[[RuCp（MeCN）3 ] PF 6 }，双（乙腈）二氯化钯[PdCl 2（MeCN）2 ]和1的混合物组成。，6-双（二苯基膦基）己烷（DPPHex）。该反应通过烯丙基酯异构化为1-丙烯基酯并将其水解生成2和3进行。第一个异构化步骤实际上是由Ru组分催化的，而第二个水解步骤主要是由Pd组分催化的。具有长亚烷基链的优化的双齿膦（DPPHex）通过桥接配位作用，在Ru中心上有效地产生了两个空位。当使用螯合二齿膦如DPPE时，Ru中心仅保留一个空位，导致活性低。即使在存在2当量的Ru或另外1当量的Pd的情况下，DPPE的这种螯合Ru复合物也会形成。DPPHex和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）之间配位行为的这些差异导致第一步中催化活

  DOI：

  10.1002/adsc.201000369

文献信息

• [EN] OXIDATION CHEMISTRY ON FURAN ALDEHYDES<br/>[FR] CHIMIE D'OXYDATION SUR FURANNES ALDÉHYDES
  申请人：MICROMIDAS INC

  公开号：WO2017049211A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Provided herein are methods of producing halomethylfuroic and acyloxymethylfuroic acid and ester compounds from furfural starting compounds. For example, 5-chloromethyl-2-furoic acid may be produced from 5-chloromethylfurfural, in the presence of various oxidants. Salts of the furoic acids may also be produced.

  本文提供了一种从糠醛起始化合物制备卤代甲基呋喃羧酸和酰氧甲基呋喃羧酸酯化合物的方法。例如，在存在各种氧化剂的情况下，可以从5-氯甲基糠醛制备5-氯甲基-2-呋喃羧酸。还可以制备呋喃羧酸的盐。
• TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES AS FRAGRANCES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20150376546A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  What is proposed are specific tetrahydrofuran derivatives of the formula (I), fragrance and aroma substance mixtures comprising these tetrahydrofuran derivatives, their use in fragrance or aroma substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  提议的是公式(I)的特定四氢呋喃衍生物，包含这些四氢呋喃衍生物的香味和香气物质混合物，它们在香味或香气物质（混合物）中的使用以及相应的带有香味的产品。
• Tetrahydrofuranderivate als Riechstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2960235A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Vorgeschlagen werden bestimmte Tetrahydrofuranderivate der Formel (I), worin R1 ein Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder einen Rest O-R2 darstellt, worin R2 eine verzweigte oder unverzweigte C1-C5-Alkylgruppe oder verzweigte oder unverzweigte C2-C6-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte (C1-C8) Alkyl (C3-C7) cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte (C2-C8) Alkenyl (C3-C7) cycloalkylgruppe eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte (C1-C8) Alkylarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte (C2-C8) Alkenylarylgruppe darstellt, Riechstoff- und Aromastoffmischungen umfassend diese Tetrahydrofuranderivate, deren Verwendung in Riech- oder Aromastoff(mischung) und entsprechenden parfümierten Produkten.

  提出了某些式（I）的四氢呋喃衍生物、 其中 R1 代表氢、C1-C3 烷基或自由基 O-R2 其中 R2 代表支化或未支化的 C1-C5 烷基或支化或未支化的 C2-C6 烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的 (C1-C8) 烷基 (C3-C7) 环烷基、取代或未取代的环烯基取代或未取代的 (C2-C8) 烯基 (C3-C7) 环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的 (C1-C8) 烷芳基、取代或未取代的 (C2-C8) 烯芳基、 包含这些四氢呋喃衍生物的香料和香精组合物、它们在香料或香精组合物中的用途以及相应的香料产品。
• Tetrahydrofuran derivatives as fragrances
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10344247B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  What is proposed are specific tetrahydrofuran derivatives of the formula (I), fragrance and aroma substance mixtures comprising these tetrahydrofuran derivatives, their use in fragrance or aroma substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  建议采用的是式 (I) 的特定四氢呋喃衍生物、包含这些四氢呋喃衍生物的香料和芳香物质混合物、它们在香料或芳香物质（混合物）中的用途以及相应的香水产品。
• Oxidation chemistry on furan aldehydes
  申请人：Micromidas, Inc.

  公开号：US10392358B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are methods of producing halomethylfuroic and acyloxymethylfuroic acid and ester compounds from furfural starting compounds. For example, 5-chloromethyl-2-furoic acid may be produced from 5-chloromethylfurfural, in the presence of various oxidants. Salts of the furoic acids may also be produced.

  本文提供了从糠醛起始化合物生产卤甲基糠酸和酰氧基甲基糠酸及酯类化合物的方法。例如，在各种氧化剂存在的情况下，可从 5-氯甲基糠醛制得 5-氯甲基-2-糠酸。糠酸的盐类也可以生产出来。