benzyl N-((S)-1-benzyl-2-{[(S)-2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-thioxoethyl}amino)-1-(1-methylethyl)-2-oxoethyl]amino}-2-oxoethyl)carbamate | 351196-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-((S)-1-benzyl-2-{[(S)-2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-thioxoethyl}amino)-1-(1-methylethyl)-2-oxoethyl]amino}-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-sulfanylidenepropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 351196-84-4
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₄S
• 分子量: 588.771
• InChiKey: GQSYVDZQYCZWRO-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-((S)-1-benzyl-2-{[(S)-2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-thioxoethyl}amino)-1-(1-methylethyl)-2-oxoethyl]amino}-2-oxoethyl)carbamate 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到benzyl N-((S)-1-benzyl-2-{[(S)-2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-oxoethyl}amino)-1-(1-methylethyl)-2-thioxoethyl]amino}-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含 Aib 硫肽的酸催化异构化的范围和限制

  摘要：

  在“氮丙啶/恶唑酮法”中使用氨基硫代 S-酸和一种新型异构化导致了含有 Aib 的内硫肽。为了推广该方法，已经制备了多种含有 Aib 的二肽硫代苯胺。通过在 AcOH 中用 ZnCl2 处理，然后用 HCl 饱和的 AcOH 处理，C=S 基团以高产率从最后一个氨基酸转移到倒数第二个氨基酸，并且没有差向异构化。由于该方法对于特定引入硫代酰胺基团非常有用，因此将其扩展到含有 Aib 的三肽。此外，可以证明通过螺环中间体的机制（参见方案 4）最有可能用于这种异构化。为了建立 N-酰基的提议的相邻基团参与，合成了不含 N-末端 C=O 基团的模型二肽硫代苯胺。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<786::aid-hlca786>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-<(1S)-2-methyl-1-<<<1,1-dimethyl-2--2-thioxoethyl>amino>carbonyl>propyl>carbamate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl N-((S)-1-benzyl-2-{[(S)-2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-thioxoethyl}amino)-1-(1-methylethyl)-2-oxoethyl]amino}-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含 Aib 硫肽的酸催化异构化的范围和限制

  摘要：

  在“氮丙啶/恶唑酮法”中使用氨基硫代 S-酸和一种新型异构化导致了含有 Aib 的内硫肽。为了推广该方法，已经制备了多种含有 Aib 的二肽硫代苯胺。通过在 AcOH 中用 ZnCl2 处理，然后用 HCl 饱和的 AcOH 处理，C=S 基团以高产率从最后一个氨基酸转移到倒数第二个氨基酸，并且没有差向异构化。由于该方法对于特定引入硫代酰胺基团非常有用，因此将其扩展到含有 Aib 的三肽。此外，可以证明通过螺环中间体的机制（参见方案 4）最有可能用于这种异构化。为了建立 N-酰基的提议的相邻基团参与，合成了不含 N-末端 C=O 基团的模型二肽硫代苯胺。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<786::aid-hlca786>3.0.co;2-a