2-乙烯巯基嘧啶 | 83335-28-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-乙烯巯基嘧啶
• 中文别名: 2-乙烯硫代-嘧啶
• 英文名称: 2-vinylthiopyrimidine
• 英文别名: 2-Ethenylthio-pyrimidine；2-ethenylsulfanylpyrimidine
• CAS: 83335-28-8
• 化学式: C₆H₆N₂S
• mdl: MFCD02823969
• 分子量: 138.193
• InChiKey: NJRKPDOYRXMXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1625 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯巯基嘧啶 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到2-(乙硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Skvortsova, G. G.; Stepanova, Z. V.; Andriyankova, L. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1436 - 1441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-thiocyanatopyrimidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-乙烯巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Nagasaki, Izuru; Matsumoto, Miyuki; Yamashita, Masanori, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 1015 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Sulfides with Grignard Reagents
  作者：Kenichiro Itami、Shohei Higashi、Masahiro Mineno、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol047504c

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The iron-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl sulfides with Grignard reagents is described. While the cross-coupling proceeds efficiently at alkenyl-S bonds, almost no cross-coupling takes place at aryl-S bonds, attesting to a unique selectivity of iron catalysis. The beneficial effect of potentially coordinating 2-pyrimidyl group on sulfur is also described.

  [反应：见正文]描述了链烯基硫化物与格利雅试剂的铁催化交叉偶联反应。尽管交叉偶联在烯基-S键上有效进行，但几乎没有在芳基-S键上发生交叉偶联，证​​明了铁催化的独特选择性。还描述了潜在地配位2-嘧啶基对硫的有益作用。
• Sequential Assembly Strategy for Tetrasubstituted Olefin Synthesis Using Vinyl 2-Pyrimidyl Sulfide as a Platform
  作者：Kenichiro Itami、Masahiro Mineno、Nobuhiro Muraoka、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja045858t

  日期：2004.9.1

  We have developed a programmable and diversity-oriented synthetic scheme for tetrasubstituted olefins through a site-selective and sequential assembly of pi-components onto a C=C core of vinyl 2-pyrimidyl sulfide. Noteworthy features are that (i) all components assembled stem from readily available organic halides or their Grignard reagents, (ii) the installation at the desired position can be achieved by the addition of the components in the appropriate order, and (iii) simple alteration of addition order in the sequence results in the production of all possible regio- and stereoisomers of multisubstituted olefins.
• Rapid Synthesis of CDP840 with 2-Pyrimidyl Vinyl Sulfide as a Platform
  作者：Nobuhiro Muraoka、Masahiro Mineno、Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0510437

  日期：2005.8.1

  A rapid synthesis of CDP840 (a potential therapeutic agent for asthma), using 2-pyrimidyl vinyl sulfide as a platform, has been established. This method includes a stereoselective double Mizoroki-Heck-type arylation, a Liebeskind-Srogl-type cross-coupling reaction, and a Pd/C-catalyzed hydrogenation.
• SKVORTSOVA, G. G.;STEPANOVA, Z. V.;ANDRIYANKOVA, L. V.;VORONOV, V. K., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 7, 1625-1631
  作者：SKVORTSOVA, G. G.、STEPANOVA, Z. V.、ANDRIYANKOVA, L. V.、VORONOV, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Nagasaki, Izuru; Matsumoto, Miyuki; Yamashita, Masanori, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 1015 - 1024
  作者：Nagasaki, Izuru、Matsumoto, Miyuki、Yamashita, Masanori、Miyashita, Akira

  DOI：——

  日期：——