ethyl 3-phenyl-3H-indazole-3-carboxylate | 49847-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-3H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Phenyl-3-ethoxycarbonyl-3H-indazol；3-phenyl-3H-indazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-phenylindazole-3-carboxylate
• CAS: 49847-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NTXZDLXNZWIOGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-3H-indazole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-芴甲酸
  参考文献：
  名称：

  3H-吲唑酮在瑞典的Zur frage des reaktiven anregungszustandes bei der photolyse

  摘要：

  从敏化和淬灭实验的结果可以得出结论，溶液中的3H-吲唑6a和6b的光解是从激发单重态开始的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83208-7
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl 3-phenyl-3H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与芳烃的[3 + 2]环加成反应及随后的酰基迁移合成吲唑

  摘要：

  在室温下，在CsF或TBAF存在下，各种重氮化合物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲酸酯的[3 + 2]环加成反应，提供了一种直接，有效的方法，可用于处理许多潜在的生物学和药学上令人关注的取代的吲唑在温和的反应条件下，收率好至极好。简单的重氮甲烷衍生物根据试剂的化学计量和反应条件而提供N-未取代的吲唑或1-芳基化的吲唑，而含二羰基的重氮化合物进行羰基迁移以选择性地提供1-酰基或1-烷氧基羰基的吲唑。

  DOI：

  10.1021/jo702062n

文献信息

• Zur frage des reaktiven anregungszustandes bei der photolyse von 3H-indazolen in lösung
  作者：L. Schrader

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83208-7

  日期：1973.1

  From the results of sensitization and quenching experiments it is concluded that the photolysis of 3H-indazoles 6a and 6b in solution proceeds from the excited singlet state.

  从敏化和淬灭实验的结果可以得出结论，溶液中的3H-吲唑6a和6b的光解是从激发单重态开始的。
• Synthesis of Indazoles by the [3+2] Cycloaddition of Diazo Compounds with Arynes and Subsequent Acyl Migration
  作者：Zhijian Liu、Feng Shi、Pablo D. G. Martinez、Cristiano Raminelli、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo702062n

  日期：2008.1.1

  The [3+2] cycloaddition of a variety of diazo compounds with o-(trimethylsilyl)aryl triflates in the presence of CsF or TBAF at room temperature provides a very direct, efficient approach to a wide range of potentially biologically and pharmaceutically interesting substituted indazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions. Simple diazomethane derivatives afford N-unsubstituted

  在室温下，在CsF或TBAF存在下，各种重氮化合物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲酸酯的[3 + 2]环加成反应，提供了一种直接，有效的方法，可用于处理许多潜在的生物学和药学上令人关注的取代的吲唑在温和的反应条件下，收率好至极好。简单的重氮甲烷衍生物根据试剂的化学计量和反应条件而提供N-未取代的吲唑或1-芳基化的吲唑，而含二羰基的重氮化合物进行羰基迁移以选择性地提供1-酰基或1-烷氧基羰基的吲唑。