9-phenyl-9,10-dihydroanthracene | 13577-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-phenyl-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9-phenyl-9,10-dihydro-anthracene；9-Phenyl-9,10-dihydro-anthracen；9,10-dihydro-9-phenylanthracen；9-Phenyl-9,10-dihydroanthracen；9-Phenyl-9.10-dihydroanthracen；9.10-Dihydro-9-phenylanthracen
• CAS: 13577-28-1
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: XRBQSLHWENQHHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  378.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-9,10-dihydroanthracene 在 dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) 硫酸 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到9-苯基蒽
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉配合物催化分子氧高效氧化芳构化9,10-二氢蒽

  摘要：

  在催化量的钌卟啉配合物存在下，各种 9,10-二氢蒽衍生物与分子氧芳构化为相应的蒽。发现硫酸的加入加速了室温和常压氧气的芳构化，以高产率提供各种蒽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37531
• 作为产物：
  描述：

  9-phenyl-9,10-dihydro-9,10-methanoanthracene compound with cyclopentane (1:1) 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9-phenyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Bogdanovic, Borislav; Janke, Nikolaus; Kinzelmann, Hans-Georg, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 7, p. 1529 - 1535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• Dehydrogenation of 7,12-Dihydropleiadene Compounds with High Potential Quinones
  作者：J. W. Lown、A. S. K. Aidoo

  DOI：10.1139/v71-303

  日期：1971.6.1

  Dehydrogenation with high potential quinones has been extended to dihydro derivatives of non-aromatic hydrocarbons using 7,12-dihydropleiadenes as models. Reaction of 7-phenyl-7,12-dihydropleiadene with high potential quinones resulted in dehydrogenative cyclization whereas preparative scale and rate studies in 9-aryl-9,10-dihydroanthracenes gave no evidence of aryl participation during quinone dehydrogenation due to geometrical restrictions on this system.

  使用高电位醌类化合物的脱氢反应已经扩展到非芳香烃类的二氢衍生物，使用7,12-二氢蒽烯作为模型。7-苯基-7,12-二氢蒽烯与高电位醌类化合物的反应导致了脱氢环化，而在9-芳基-9,10-二氢蒽烯的制备规模和速率研究中，并未发现芳基在醌类化合物脱氢过程中参与，这是由于该体系的几何限制所致。
• The Correct Structure of Cyclic Adducts of (Diphenylmethylene)oxophenylphosphorane with Aromatic Aldehydes
  作者：Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.713

  日期：1991.2

  The title cyclic adducts have been reported to be 4-aryl-2,3,3-triphenyl-1,2-oxaphosphetane 2-oxides. However, these compounds are concluded not to be the 1,2-oxaphosphetanes, but 1-aryl-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxaphosphorin 3-oxides from our detailed NMR studies and the investigation of the chemical behavior of the adduct of benzaldehyde.

  标题的环加成物已被报道为4-芳基-2,3,3-三苯基-1,2-氧磷杂环烷 2-氧化物。然而，根据我们详细的NMR研究和对苯甲醛加成物化学行为的研究，这些化合物被认为不是1,2-氧磷杂环烷，而是1-芳基-3,4-二苯基-3,4-二氢-1H-2,3-苯并氧磷杂环烷 3-氧化物。
• Zinc‐Catalyzed Dual C–X and C–H Borylation of Aryl Halides
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Andrea Deißenberger、Antonius Eichhorn、Patrick G. Steel、Zhenyang Lin、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.201505603

  日期：2015.9.28

  A zinc‐catalyzed combined CX and CH borylation of aryl halides using B2pin2 (pin=OCMe2CMe2O) to produce the corresponding 1,2‐diborylarenes under mild conditions was developed. Catalytic CH bond activation occurs ortho to the halide groups if such a site is available or meta to the halide if the ortho position is already substituted. This method thus represents a novel use of a group XII catalyst

  锌催化的加起来Ç  X和C  H使用在乙芳基卤的硼基化2销2（销= OCME 2 CME 2 O）以产生温和的条件下相应的1,2- diborylarenes被开发。催化Ç  H键活化发生邻如果这样的位点可用或对卤基团间位到卤化物，如果邻位的位置已经被取代。因此，这种方法代表了一种新的使用对C组XII催化剂 ħ硼化。这种转化不是通过游离的芳烃中间体进行的，但似乎涉及一个根本的过程。
• Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208
  作者：Schlenk、Bergmann

  DOI：——

  日期：——