1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one oxime | 65642-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one oxime
• 英文别名: 1,3,3-triphenyl-propenone oxime；1,3,3-Triphenyl-propenon-oxim；N-(1,3,3-Triphenylprop-2-en-1-ylidene)hydroxylamine；N-(1,3,3-triphenylprop-2-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 65642-47-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: CPWUHRIIWQCVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one oxime 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到3,4,5-三苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化 1,2-芳基转移从 α,β-不饱和腙和肟合成全功能化 NH-吡唑和异恶唑

  摘要：

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04057
• 作为产物：
  描述：

  beta-苯基-查耳酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center

  摘要：

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。

  DOI：

  10.1055/a-2242-6435

文献信息

• THE OXIMES OF ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONES AND THE BECKMANN REARRANGEMENT. II
  作者：A. H. Blatt、Julius F. Stone

  DOI：10.1021/ja01362a032

  日期：1931.11
• Hansen, John F.; Kim, Yong In; McCrotty, Stephen E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 475 - 479
  作者：Hansen, John F.、Kim, Yong In、McCrotty, Stephen E.、Strong, Scott A.、Zimmer, Douglas E.

  DOI：——

  日期：——
• Hansen,J.F.; Strong,S.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 1289
  作者：Hansen,J.F.、Strong,S.A.

  DOI：——

  日期：——
• K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center
  作者：M. Bhanuchandra、Ram Singh Jat、Raveendrababu Kothapalli

  DOI：10.1055/a-2242-6435

  日期：2024.5

  An efficient K2CO3-mediated intramolecular oxa-Michael cyclization of β,β-diarylated α,β-unsaturated ketoximes is described. This methodology allows access to arene-rich 2-isoxazoline derivatives bearing a quaternary center in excellent yields with an operationally simple experimental procedure. Deuterium-scrambling experiments were carried out to shed light on the reaction pathway. To demonstrate the synthetic utility of the method, a large-scale synthesis and Ullmann-type C–N bond-formation reaction between pyrazole and dibrominated isoxazoline was performed.

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Fully Functionalized NH-Pyrazoles and Isoxazoles from α,β-Unsaturated Hydrazones and Oximes via 1,2-Aryl Shift
  作者：Vikram Singh、Deepak Kumar、Bal Krishna Mishra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04057

  日期：2024.1.12

  An iodine(III)-catalyzed general method for the synthesis of fully functionalized NH-pyrazoles and isoxazoles from α,β-unsaturated hydrazones and oximes, respectively, via cyclization/1,2-aryl shift/aromatization/detosylation, has been developed. The reaction progresses through an anti-Baldwin 5-endo-trig cyclization. It gives direct access to an advanced intermediate for the preparation of valdecoxib

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。