methyl (2R)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 77390-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 77390-94-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IZAPPFQMAUWRCO-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 二苯基磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Z-Phe-Val-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。XXXI。有机合成中的磷。十八。叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）和磷腈二酸二乙酯（DEPC）固相合成猪胃动蛋白。

  摘要：

  通过固相合成法，使用二苯基磷酰叠氮（DPPA）和二乙基磷酰氰（DEPC）作为偶联剂，成功合成了具有胃动力刺激活性的猪胃动素。纯化后的合成肽在兔子的十二指肠、结肠和空肠表现出特征性的收缩活性。其活性与天然物质几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3347
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2R)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。XXXI。有机合成中的磷。十八。叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）和磷腈二酸二乙酯（DEPC）固相合成猪胃动蛋白。

  摘要：

  通过固相合成法，使用二苯基磷酰叠氮（DPPA）和二乙基磷酰氰（DEPC）作为偶联剂，成功合成了具有胃动力刺激活性的猪胃动素。纯化后的合成肽在兔子的十二指肠、结肠和空肠表现出特征性的收缩活性。其活性与天然物质几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3347

文献信息

• Amino acids and peptides XXXI. Phosphorus in organic synthesis XVIII. Synthesis of porcine motilin by the solid-phase method using diphenyl phosphorazidate(DPPA) and diethyl phosphorocyanidate(DEPC).
  作者：NOBUO IKOTA、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHII YAMADA、SHINRO TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.28.3347

  日期：——

  Synthesis of porcine motilin, which exhibits a gastric motor stimulating activity, was accomplished by the solid-phase method with diphenyl phosphorazidate (DPPA) and diethyl phosphorocyanidate (DEPC) as coupling reagents. The purified synthetic peptide showed characteristic contractile activity towards the duodenum, colon and jejunum in the rabbit. Its potency was almost the same as that of the natural material.

  通过固相合成法，使用二苯基磷酰叠氮（DPPA）和二乙基磷酰氰（DEPC）作为偶联剂，成功合成了具有胃动力刺激活性的猪胃动素。纯化后的合成肽在兔子的十二指肠、结肠和空肠表现出特征性的收缩活性。其活性与天然物质几乎相同。